N-(3-methoxybenzyl)-O-methylhydroxylamine | 164934-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)-O-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 164934-48-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD21100675
• 分子量: 167.208
• InChiKey: FEAYZSLGOXZISK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)-O-methylhydroxylamine 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(3-methoxybenzyl)-N-(4-hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynyl)-O-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基阳离子的分子内催化Friedel-Crafts反应，用于合成喹啉及其类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。

  DOI：

  10.1021/ol049301u
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 3-甲氧基溴苄 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)-O-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基阳离子的分子内催化Friedel-Crafts反应，用于合成喹啉及其类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。

  DOI：

  10.1021/ol049301u

文献信息

• Intramolecular Catalytic Friedel−Crafts Reactions with Allenyl Cations for the Synthesis of Quinolines and Their Analogues
  作者：Teruhiko Ishikawa、Shinobu Manabe、Toshiaki Aikawa、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol049301u

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] This paper describes a novel method to synthesize a quinoline backbone by incorporating allenyl cations into a catalytic intramolecular Friedel-Crafts reaction. The initial products were isomerized and aromatized upon treatment with acid and base, respectively, to give quinolines. The basic concept also proved to be promising for 1-benzazepine, 1-benzazocine, or isoquinoline synthesis

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。