N-4-nitrophenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea | 1392810-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-4-nitrophenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
• 英文别名: S-N-4-nitrophenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea；R/S-N-4-nitrophenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea；tert-butyl N-[2,2-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]-3,4-dihydrochromen-6-yl]carbamate
• CAS: 1392810-52-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₆
• 分子量: 456.499
• InChiKey: RYIXKARLZZLQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-nitrophenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到N-3-nitrophenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROBENZOPYRAN, THIOCHROMAN, TETRAHYDROQUINOLEINE AND TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ANTICANCER THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOPYRANE, DE THIOCHROMANE, DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE

  摘要：

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其一般公式为（I）。

  公开号：

  WO2012107262A1
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-4-amino-6-tert-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 、 异氰酸对硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-4-nitrophenyl-N'-(6-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  R / S - N -3-氰基苯基-N '-（6-叔丁氧羰基氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-4-基）脲的发现与表征新的组蛋白去乙酰化酶III类抑制剂对癌细胞系具有抗增殖活性

  摘要：

  一系列新的ñ -芳基- ñ '-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃-4-基）脲轴承在6-位具有烷氧基羰基合成和考察为推定靶向神经胶质瘤细胞中沉默调节蛋白的抗癌剂。在结合计算机对sirtuin 1/2抑制试验的计算对接的基础上，我们选择了化合物18 [ R / S - N -3-氰基苯基-N '-（6-叔丁氧羰基氨基-3,4-二氢-2， 2-二甲基-2 H-1-苯并吡喃-4-基）脲]对多种胶质瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，通过定量电子显微镜进行评估，最终引发衰老。对正常神经胶质细胞的影响较低，选择性指数> 10。此外，人类U373和Hs683胶质母细胞瘤细胞系可通过定量组蛋白和非组蛋白的乙酰化水平来证明18对组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）III类沉默调节蛋白1和2（SIRT1 / 2）的抑制活性。通过NCI-60细胞系筛选和对耐药性癌细胞模型的生长抑制作用验证了18的翻译潜

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00533

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOPYRAN, THIOCHROMAN, TETRAHYDROQUINOLEINE AND TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ANTICANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOPYRANE, DE THIOCHROMANE, DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2012107262A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula (I).

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其一般公式为（I）。
• Discovery and Characterization of <i>R</i>/<i>S</i>-<i>N</i>-3-Cyanophenyl-<i>N</i>′-(6-<i>tert</i>-butoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-1-benzopyran-4-yl)urea, a New Histone Deacetylase Class III Inhibitor Exerting Antiproliferative Activity against Cancer Cell Lines
  作者：Michael Schnekenburger、Eric Goffin、Jin-Young Lee、Jun Young Jang、Aloran Mazumder、Seungwon Ji、Bernard Rogister、Nafila Bouider、Florence Lefranc、Walter Miklos、Véronique Mathieu、Pascal de Tullio、Kyu-Won Kim、Mario Dicato、Walter Berger、Byung Woo Han、Robert Kiss、Bernard Pirotte、Marc Diederich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00533

  日期：2017.6.8

  on normal glial cells was lower with a selectivity index of >10. Furthermore, human U373 and Hs683 glioblastoma cell lines served to demonstrate the inhibitory activity of 18 against histone deacetylase (HDAC) class III sirtuins 1 and 2 (SIRT1/2) by quantifying acetylation levels of histone and non-histone proteins. The translational potential of 18 was validated by an NCI-60 cell line screen and validation

  一系列新的ñ -芳基- ñ '-3,4-二氢-2,2-二甲基-2- ħ -1-苯并吡喃-4-基）脲轴承在6-位具有烷氧基羰基合成和考察为推定靶向神经胶质瘤细胞中沉默调节蛋白的抗癌剂。在结合计算机对sirtuin 1/2抑制试验的计算对接的基础上，我们选择了化合物18 [ R / S - N -3-氰基苯基-N '-（6-叔丁氧羰基氨基-3,4-二氢-2， 2-二甲基-2 H-1-苯并吡喃-4-基）脲]对多种胶质瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，通过定量电子显微镜进行评估，最终引发衰老。对正常神经胶质细胞的影响较低，选择性指数> 10。此外，人类U373和Hs683胶质母细胞瘤细胞系可通过定量组蛋白和非组蛋白的乙酰化水平来证明18对组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）III类沉默调节蛋白1和2（SIRT1 / 2）的抑制活性。通过NCI-60细胞系筛选和对耐药性癌细胞模型的生长抑制作用验证了18的翻译潜