methyl 3,2',3'-tri-O-acetyl-4,4'-di-O-benzoyl-6,6'-dibromo-6,6'-dideoxy-β-sophoroside | 84730-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,2',3'-tri-O-acetyl-4,4'-di-O-benzoyl-6,6'-dibromo-6,6'-dideoxy-β-sophoroside
• CAS: 84730-69-8
• 化学式: C₃₃H₃₆Br₂O₁₄
• 分子量: 816.448
• InChiKey: CLBORJQRIKNWIM-OFITZZMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,2',3'-tri-O-acetyl-4,4'-di-O-benzoyl-6,6'-dibromo-6,6'-dideoxy-β-sophoroside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl 6,6'-dibromo-6,6'-dideoxy-β-sophoroside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,2',3'-tri-O-acetyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-β-sophoroside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到methyl 3,2',3'-tri-O-acetyl-4,4'-di-O-benzoyl-6,6'-dibromo-6,6'-dideoxy-β-sophoroside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6