(6S,7S)-7-Hydroxy-7-phenyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 113472-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (6S,7S)-7-Hydroxy-7-phenyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (6S,7S)-7-hydroxy-7-phenyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 113472-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZYEOMKBPKKMLEP-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-bromolycodine 、 (6S,7S)-7-Hydroxy-7-phenyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1‘-biphenyl)[2-(2’-methylamino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  莱可定型生物碱全合成的仿生多样化方法

  摘要：

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00457
• 作为产物：
  描述：

  (±)-7-hydroxy-7-phenyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 esterase form porcine liver 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (6S,7S)-7-Hydroxy-7-phenyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  莱可定型生物碱全合成的仿生多样化方法

  摘要：

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00457

文献信息

• Toda, Fumio; Miyamoto, Hisakazu; Matsukawa, Rikiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 12, p. 1461 - 1462
  作者：Toda, Fumio、Miyamoto, Hisakazu、Matsukawa, Rikiya

  DOI：——

  日期：——