(2R,5S)-(+)-5-Aminomethylproline methyl ester hydrochloride | 143317-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-(+)-5-Aminomethylproline methyl ester hydrochloride
• CAS: 143317-61-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 194.661
• InChiKey: WROMHSSZPLCGQM-RIHPBJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,5R)-(+)-3,8-Diazabicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,5S)-(+)-5-Aminomethylproline methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺缩醛XXI。焦谷氨酸和脯氨酸在构象受限的哌嗪酮的手性合成中的应用

  摘要：

  利用酰胺活化手性合成了（+）-（1S，5R）-和（-）-（1R，5S）-3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one（和） （-）-（2R，6S）-，（-）-（2S，6S）-，（+）-（2s，6R）-和（+）-（2R）分别来自L＆D-脯氨酸甲酯的6R）-2-甲基-1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬南-5-酮（a，b，a和b）。合成的关键步骤涉及立体选择性催化氢化，伴随着环化自发，邻的nitroenamines ，，和。尽管此反应在焦磷酸酯衍生的亚硝胺（和）的情况下是立体定向的，而在N-乙酰基脯氨酸衍生的亚硝胺（和）获得2R和2S非对映异构体，其中40％的非对映异构体带有2-CH定向的顺式至6-H。的哌嗪酮和上在室温下用HCl的甲醇溶液处理得到相应的旋光纯的5- aminomethylprolines和分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81592-1