(S)-1-diazo-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]indol-3-yl}butan-2-one | 357271-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S)-1-diazo-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]indol-3-yl}butan-2-one
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-4-diazo-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxobutyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 357271-53-5
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₅
• 分子量: 550.614
• InChiKey: PCCHBDFODLLXPL-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-diazo-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]indol-3-yl}butan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N-芴甲氧羰基-BETA-高色氨酸(叔丁氧羰基)
  参考文献：
  名称：

  肽折叠诱导线性和小的β肽对人类生长抑素受体4的高选择性亲和力。

  摘要：

  已知相邻残基（具有（S）构型）的2和3位侧链的β肽会折叠并形成一个转角（类似于α肽β转角）。因此，我们合成了适当取代的β-四肽衍生物，以模拟生长激素抑制素与人类受体hsst（1-5）的结合，后者已知会在含有氨基酸残基Thr，Lys，Trp，和Phe。N-乙酰基肽酰胺Ac-beta（3）-HThr-beta（2）-HLys-beta（3）-HTrp-beta（3）-HPhe-NH（2）（1）确实显示了有针对性的拟态模拟：Lys CH（2）基团位于Trp吲哚环的屏蔽锥中（通过NMR分析，图2），并且对hsst（4）受体具有很高的纳摩尔亲和力（表1）。相比之下，带有Lys侧链的异构体2位于3-位，而不是位于2位，与hsst（4）的亲和力小1000倍。描述了所需的Fmoc保护的β-氨基酸（8-11、17）的合成（方案1-3）。β-氨基酸的偶联是通过手动固相技术在Rink树脂上完成的。

  DOI：

  10.1021/jm010816q
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(S)-1-diazo-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]indol-3-yl}butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  肽折叠诱导线性和小的β肽对人类生长抑素受体4的高选择性亲和力。

  摘要：

  已知相邻残基（具有（S）构型）的2和3位侧链的β肽会折叠并形成一个转角（类似于α肽β转角）。因此，我们合成了适当取代的β-四肽衍生物，以模拟生长激素抑制素与人类受体hsst（1-5）的结合，后者已知会在含有氨基酸残基Thr，Lys，Trp，和Phe。N-乙酰基肽酰胺Ac-beta（3）-HThr-beta（2）-HLys-beta（3）-HTrp-beta（3）-HPhe-NH（2）（1）确实显示了有针对性的拟态模拟：Lys CH（2）基团位于Trp吲哚环的屏蔽锥中（通过NMR分析，图2），并且对hsst（4）受体具有很高的纳摩尔亲和力（表1）。相比之下，带有Lys侧链的异构体2位于3-位，而不是位于2位，与hsst（4）的亲和力小1000倍。描述了所需的Fmoc保护的β-氨基酸（8-11、17）的合成（方案1-3）。β-氨基酸的偶联是通过手动固相技术在Rink树脂上完成的。

  DOI：

  10.1021/jm010816q