diethyl (Z)-3-amino-2-cyanobut-2-enedioate | 92222-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-3-amino-2-cyanobut-2-enedioate
• 英文别名: N-trans-α,β-Diaethoxycarbonyl-β-cyano-vinylamin；diethyl (Z)-2-amino-3-cyanobut-2-enedioate
• CAS: 92222-52-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: YJDSWAHRCMQJPH-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-3-amino-2-cyanobut-2-enedioate 、 乙酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 α,β-Diaethoxycarbonyl-β-cyano-vinyl-acetylamin
  参考文献：
  名称：

  Studies oftrans-Dicyanodiethoxycarbonylethylene. II. Reactions with Ammonia and Primary Aromatic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.1730
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,3-二氰基-2-丁烯二酸 1,4-二乙基酯 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到diethyl (Z)-3-amino-2-cyanobut-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  导致2,3-二氰基丁2-烯酸酯衍生出新烯胺的二组分和三组分反应

  摘要：

  的三组分反应1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1，dicyanofumarates（ë） - 5，和MeOH或吗啉，得到氮杂环丁烷烯胺8和9与该顺在CC键的酯基团的-orientation（ （E）-配置；方案3和4）。X射线晶体学证实了8a和9d的结构。产物的形成是通过在（E）-5上亲核加成1来解释的，从而导致7型两性离子（方案 2），随后将其用MeOH或吗啉（10a）捕集，然后消除HCN。同样，仲胺10a - 10c与（E）-5之间的两组分反应产生具有（E）-烯胺结构和（Z）取向酯基的产物12。另一方面，涉及伯胺10d – 10f或NH 3的两组分反应导致形成相应的（Z）-烯胺，其中酯基的（E）取向得以确立。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900101

文献信息

• Hydantoin derivatives
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0049841A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  Novel hydantoin derivatives disclosed in the present application are represented by the formula wherein, R' represents a hydrogen atom, an alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, an allyl group, a cyclohexyl group. a benzyl group or a group (where R2 is an alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of from 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom or a nitro group, and n is 0, 1, 2 or 3), X1 is an alkoxycarbonyl group of from 2 to 5 carbon atoms, a benzoyl group, an aliphatic acyl group of from 2 to 5 carbon atoms or a cyano group, and Y is an alkoxycarbonyl group of from 2 to 5 carbon atoms or an aliphatic acyl group of from 2 to 5 carbon , atoms. The hydantoin derivatives are useful as agricultural chemicals or intermediates thereof.

  本申请中公开的新型海因衍生物由式表示 其中，R'代表氢原子、1 至 4 个碳原子的烷基、烯丙基、环己基、苄基或基团 (其中 R2 是 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素原子或硝基，n 是 0、1、2 或 3），X1 是 2 至 5 个碳原子的烷氧羰基、苯甲酰基、2 至 5 个碳原子的脂肪酰基或氰基，Y 是 2 至 5 个碳原子的烷氧羰基或 2 至 5 个碳原子的脂肪酰基。海因衍生物可用作农药或其中间体。
• US4363916A
  申请人：——

  公开号：US4363916A

  公开（公告）日：1982-12-14