3,4-Bis(chloromethyl)-N-tosylpyrrole | 152940-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Bis(chloromethyl)-N-tosylpyrrole
• 英文别名: 3,4-di(chloromethyl)-1-tosylpyrrole；3,4-bis(chloromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 152940-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 318.224
• InChiKey: VFNAUSYXGJISGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(chloromethyl)-N-tosylpyrrole 在 盐酸 、 sodium hydride 、 dimethyl azodicarboxylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)pyrrolo diazene
  参考文献：
  名称：

  通过设计的结构变化调整非凯库勒系列中的单线态-三线态能隙。N-取代-3,4-二亚甲基吡咯双自由基的单线态

  摘要：

  半经验量子化学计算（AM1/CI 和 PM3/CI）证实了定性微扰预测，即 3,4-二亚甲基吡咯环氮上的吸电子基团应将单线态和三线态的能量分离降低到接近零。已经开发了此类双自由基的一系列前体的合成。对双自由基的化学和光谱研究表明，在取代基是甲基、异丁酰基和新戊酰基的情况下，它们具有持久的单线态。在 N-芳烃磺酰基-3,4-二亚甲基吡咯的情况下，可以观察到单线态和三线态两种形式作为持久性物种。在本文中，描述了该系列中的单线态的特性。

  DOI：

  10.1021/ja963113k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-Bis(chloromethyl)-N-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过设计的结构变化调整非凯库勒系列中的单线态-三线态能隙。N-取代-3,4-二亚甲基吡咯双自由基的单线态

  摘要：

  半经验量子化学计算（AM1/CI 和 PM3/CI）证实了定性微扰预测，即 3,4-二亚甲基吡咯环氮上的吸电子基团应将单线态和三线态的能量分离降低到接近零。已经开发了此类双自由基的一系列前体的合成。对双自由基的化学和光谱研究表明，在取代基是甲基、异丁酰基和新戊酰基的情况下，它们具有持久的单线态。在 N-芳烃磺酰基-3,4-二亚甲基吡咯的情况下，可以观察到单线态和三线态两种形式作为持久性物种。在本文中，描述了该系列中的单线态的特性。

  DOI：

  10.1021/ja963113k

文献信息

• Synthesis of furan-, thiophene- and pyrrole-fused sultines and their application in Diels–Alder reactions
  作者：Wen-Sheng Chung、Wen-Ju Lin、Wen-Dar Liu、Liang-Gyi Chen

  DOI：10.1039/c39950002537

  日期：——

  The synthesis of 1,4-dihydrofurano[3,4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 8, 5,7-dimethyl-1,4-dihydrothieno[3,4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 9 and 1,4-dihydro-6-tosylpyrrolo[3,4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 10, precursors for nonclassical heteroaromatic o-quinodimethanes, and their application in the Diels–Alder reactions are reported.

  1,4-二氢呋喃并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 8、5,7-二甲基-1,4-二氢噻吩并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 9 和 1,4-二氢-6-对甲苯磺酰基吡咯并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 10 的合成及其在 DielsâAld烷中的应用4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 10 的前体，以及它们在 DielsâAlder 反应中的应用。
• Pyrrole derivative and process for producing the same
  申请人：Kato Masahiko

  公开号：US20050222241A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  An object of the present invention is to provide novel pyrrole derivatives and processes for producing the derivatives, and to provide novel pyrrole derivatives (intermediates) which may be used as a starting material for the pyrrole derivatives and processes for producing the derivatives (intermediates). The pyrrole derivatives may be characterized by being represented by the formulae [1] and [2] wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C 1-10 hydrocarbon group and Z represents an organic group; and the process for producing the compound represented by the formula [1] may be characterized by separating Z from the compound represented by the formula [2].

  本发明的目的是提供新的吡咯衍生物及其生产过程，并提供可用作吡咯衍生物和衍生物（中间体）起始物的新的吡咯衍生物（中间体）和生产衍生物（中间体）的过程。所述吡咯衍生物可由式[1]和[2]表示，其中R1和R2各自独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-10烃基，Z表示有机基团；生产式[1]所表示的化合物的过程可通过从式[2]所表示的化合物中分离Z来特征化。
• PYRROLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1557419A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  An object of the present invention is to provide novel pyrrole derivatives and processes for producing the derivatives, and to provide novel pyrrole derivatives (intermediates) which may be used as a starting material for the pyrrole derivatives and processes for producing the derivatives (intermediates). The pyrrole derivatives may be characterized by being represented by the formulae [1] and [2] wherein R1 and R2 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-10 hydrocarbon group and Z represents an organic group; and the process for producing the compound represented by the formula [1] may be characterized by separating Z from the compound represented by the formula [2].

  本发明的目的是提供新型吡咯衍生物及其制备方法，以及可作为吡咯衍生物和制备方法（中间体）的起始物的新型吡咯衍生物（中间体）。这些吡咯衍生物可以通过以下公式[1]和[2]表示，其中R1和R2各自独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-10烃基，Z表示有机基团；制备由公式[1]表示的化合物的方法可以通过从公式[2]表示的化合物中分离Z来实现。
• Tuning the Singlet−Triplet Energy Gap in a Non-Kekulé Series by Designed Structural Variation. The Singlet States of <i>N</i>-Substituted-3,4-dimethylenepyrrole Biradicals
  作者：Linda C. Bush、Richard B. Heath、Xu Wu Feng、Patricia A. Wang、Ljiljana Maksimovic、Anne In Song、Wen-Sheng Chung、Alain B. Berinstain、J. C. Scaiano、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja963113k

  日期：1997.2.1

  that electron-withdrawing groups on the ring nitrogen of a 3,4-dimethylenepyrrole should diminish the energy separation of the singlet and triplet states to near zero. Syntheses of a series of precursors of such biradicals have been developed. Study of the chemistry and spectroscopy of the biradicals has revealed persistent singlet states for the cases where the substituent is methyl, isobutyryl, and

  半经验量子化学计算（AM1/CI 和 PM3/CI）证实了定性微扰预测，即 3,4-二亚甲基吡咯环氮上的吸电子基团应将单线态和三线态的能量分离降低到接近零。已经开发了此类双自由基的一系列前体的合成。对双自由基的化学和光谱研究表明，在取代基是甲基、异丁酰基和新戊酰基的情况下，它们具有持久的单线态。在 N-芳烃磺酰基-3,4-二亚甲基吡咯的情况下，可以观察到单线态和三线态两种形式作为持久性物种。在本文中，描述了该系列中的单线态的特性。