(+/-)-α-(3-ethoxyphenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid ethyl ester | 869347-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+/-)-α-(3-ethoxyphenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-ethoxyphenyl)-2-(2-pyrrol-1-ylphenoxy)acetate
• CAS: 869347-34-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: NIUHEQUORHHRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-(3-ethoxyphenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-α-ethyl-α-(3-ethoxyphenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在HIV-1逆转录酶引物附着区中特异性靶向高度保守的残基。具有抗病毒活性的新型，有效和广谱NNRTI的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并苯并恶嗪酮（PBO）代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为5。合成了新的类似物，这些类似物已被测试为抗HIV药物。专为靶向β12-β13发夹内的高度保守的氨基酸残基（即引物抓地力）而专门设计的PBO衍生物被证明对最常见的突变酶（包括高度耐药的K103N突变株）非常有效。根据与RT结合位点可能的相互作用，讨论了结构活性关系（SAR），具体取决于C-6取代基的性质。在所研究的吡咯并苯并a庚因中，15c似乎是该系列中最有前途的NNRTI，其特征在于有效的抗病毒活性，广谱和低细胞毒性。15c显示了与AZT的协同抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm050257d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-α-(3-ethoxyphenyl)-α-[[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]oxy]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在HIV-1逆转录酶引物附着区中特异性靶向高度保守的残基。具有抗病毒活性的新型，有效和广谱NNRTI的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并苯并恶嗪酮（PBO）代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为5。合成了新的类似物，这些类似物已被测试为抗HIV药物。专为靶向β12-β13发夹内的高度保守的氨基酸残基（即引物抓地力）而专门设计的PBO衍生物被证明对最常见的突变酶（包括高度耐药的K103N突变株）非常有效。根据与RT结合位点可能的相互作用，讨论了结构活性关系（SAR），具体取决于C-6取代基的性质。在所研究的吡咯并苯并a庚因中，15c似乎是该系列中最有前途的NNRTI，其特征在于有效的抗病毒活性，广谱和低细胞毒性。15c显示了与AZT的协同抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm050257d