1-bromo-4-(methylsulfanyl)naphthalene | 63279-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4-(methylsulfanyl)naphthalene
• 英文别名: (4-bromonaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane；4-bromo-1-methylthionaphthalene；(4-bromo-[1]naphthyl)-methyl sulfide；(4-Brom-[1]naphthyl)-methyl-sulfid；4-Brom-1-methylmercapto-naphthalin；Naphthalene, 1-bromo-4-(methylthio)-；1-bromo-4-methylsulfanylnaphthalene
• CAS: 63279-39-0
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: UNAQFSODBLBNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(methylsulfanyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 benzo[3,4]isothiochromeno[7,8,1-mna]thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  硫醚定向围体选择性C-H下铑催化芳基化反应：芳烃稠合的噻吨的合成

  摘要：

  在硫醚导向基团的协助下，开发了铑催化的萘和蒽的直接CHH芳基化反应。将反应继续进行独占迫-选择性，以及串联耦合的产品被容易地转化为相应的含硫聚芳族化合物。通过计算研究评估了所提供的二硫杂戊二烯的电荷传输性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03675
• 作为产物：
  描述：

  1-甲硫基萘 在 CuBr₂-Kieselguhr 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-bromo-4-(methylsulfanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烷氧基萘与氧化铝或硅藻土负载的铜 (II) 卤化物的区域选择性卤化和二聚化†

  摘要：

  1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3，作为主要产物，并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2，而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。

  DOI：

  10.1039/a704445c

文献信息

• Regioselective Halogenation and Dimerization of Alkoxynaphthalenes with Alumina- or Kieselguhr-supported Copper(II) Halides†
  作者：Yoshitada Suzuki、Kiyoshi Takeuchi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1039/a704445c

  日期：——

  reaction of 1-alkoxynaphthalenes 1 with alumina-supported copper(II) bromide or copper(II) chloride gave dimers, 4,4′-dialkoxy-1,1′-binaphthyls 3, as major products, and with Kieselguhr-supported copper(II) bromide afforded 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2, while the reaction of 2-alkoxynaphthalenes 4 with alumina- or Kieselguhr-supported copper(II) bromide gave preferentially 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes

  1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3，作为主要产物，并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2，而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。
• Peri-Selective Direct Acylmethylation and Amidation of Naphthalene Derivatives Using Iridium and Rhodium Catalysts
  作者：Yuji Nishii、Masahiro Miura、Chandrababu Naidu Kona、Rikuto Oku

  DOI：10.1055/a-1472-1059

  日期：2021.9

  An iridium-catalyzed acylmethylation and a rhodium-catalyzed amidation of naphthalene derivatives are reported, adopting sulfoxonium ylides and dioxazolones as carbene and nitrene transfer agents, respectively. The use of SMe group as a directing group was key to ensure the peri-selective functionalization, and it can be easily removed or diversely transformed to other synthetically useful functionalities

  据报道，萘衍生物的铱催化的酰基甲基化和铑催化的酰胺化，分别采用了亚砜基和二恶唑酮作为卡宾和腈转移剂。使用SMe基团作为导向基团是确保peri-selective功能化的关键，并且在催化后，它可以轻松除去或多样化地转化为其他合成有用的功能。
• B₂ cat₂ -Mediated Reduction of Sulfoxides to Sulfides
  作者：Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/ejoc.202000222

  日期：2020.5.29

  An efficient and operationally simple method for the reduction of sulfoxides to sulfides using bis(catecholato)diboron as a reducing agent is described. This user‐friendly protocol is characterized by high functional group tolerance and easy purification process.

  描述了使用双（邻苯二酚）二硼作为还原剂将亚砜还原为硫化物的有效且操作简单的方法。该用户友好型方案的特点是高官能团耐受性和易于纯化的过程。
• Thioether-directed Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed <i>peri</i>-selective acyloxylation of arenes
  作者：Hui Xie、Jia-Lin Song、Chun-Yong Jiang、Yan-Xia Huang、Jun-Yi Zeng、Xu-Ge Liu、Shang-Shi Zhang、Fan Yang

  DOI：10.1039/d1ob02236a

  日期：——

  A thioether directed acyloxylation of arenes has been realized via Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation and subsequent coupling with carboxylic acids. This new method showed high functional group compatibility and broad substrate scope. Primary mechanistic studies have been conducted and a tentative reaction mechanism was proposed. It represents the first example of a thioether-directed Cp*Rh(III)-catalyzed

  通过Cp*Rh( III ) 催化的 C-H 活化和随后与羧酸的偶联，实现了芳烃的硫醚定向酰氧基化。这种新方法显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。已经进行了初步的机理研究，并提出了初步的反应机理。它代表了硫醚指导的 Cp*Rh( III ) 催化的 C(sp 2 )-H 酰氧基化反应的第一个例子。
• Molecular Engineering of Chalcogen‐Embedded Anthanthrenes via <i>peri</i> ‐Selective C−H Activation: Fine‐Tuning of Crystal Packing for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Zheng Liu、Weiguo Han、Jingbo Lan、Lingyan Sun、Junbin Tang、Cheng Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202211412

  日期：2023.1.16

  RhCl3-catalyzed peri-selective C−H/C−H oxidative homo-coupling of 1-substituted naphthalenes is developed to access chalcogen-embedded anthanthrenes. S-embedded anthanthrene (PTT) exhibits hole transport with a mobility of 1.1 cm2 V−1 s−1. The transformation of p-type to n-type semiconductors is realized via the S-atom oxidation of PTT, and the resulting PTT-O4 shows electron transport with a mobility

  开发了RhCl 3催化的 1-取代萘的近选择性 C−H/C−H 氧化均偶联反应，以获取硫属元素包埋的蒽蒽。S-嵌入蒽蒽 ( PTT ) 表现出迁移率为 1.1 cm 2  V -1  s -1的空穴传输。p 型到 n 型半导体的转变是通过 PTT 的 S 原子氧化实现的，生成的PTT-O4显示出迁移率为 0.022 cm 2  V -1  s -1的电子传输。