methyl 1-naphthyl sulfoxide | 29959-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(methylsulfinyl)naphthalene；1-methylsulfinylnaphthalene
• CAS: 29959-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: NGENVFQTINDJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-naphthyl sulfoxide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methylsulfanyl-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  借助Pummerer型活化的芳基亚砜的区域选择性C–H磺酰化

  摘要：

  在酸酐存在下，芳基亚砜与烷基芳基硫醚的区域选择性C–H磺酰化反应得到了发展，这导致最初形成的salts盐脱烷基后形成了1,4-二硫杂亚芳基。反应开始于芳基亚砜的Pummerer型活化，然后是烷基芳基硫醚的亲核攻击。亲核攻击只发生在对位，或者在对位不可用的情况下，在特定位置发生，这主要受亚砜导向剂的完全控制，而与任何其他取代基无关。最初形成的芳基sulf盐是可分离的，可用作钯与四芳基硼酸钠的芳基化反应的卤代芳基替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02147
• 作为产物：
  描述：

  1-甲硫基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 1-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在水中存在β-环糊精的情况下，使用N-溴代琥珀酰亚胺将硫化物选择性有效地氧化为亚砜

  摘要：

  已经开发了一种在水中由β-环糊精催化的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）将硫化物简单且高度选择性地氧化为亚砜的方法。一系列硫化物在室温下选择性氧化，收率很高。使用水作为溶剂，该反应在温和条件下进行时不会过度氧化成砜，并且与现有方法相比具有许多优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.011

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• Nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel: an efficient and novel reagent for oxidation of sulfides to the corresponding sulfoxides
  作者：Abdol R. Hajipour、Behzad Kooshki、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.052

  日期：2005.8

  This paper describes an efficient and easy method for oxidation of sulfides 1 to their corresponding sulfoxides 2 with nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel under solvent-free conditions in high yields.

  本文描述了一种高效，简便的方法，该方法是在硅胶上在无溶剂条件下，在负载的P 2 O 5的情况下，以高收率用硝酸将硫化物1氧化为其相应的亚砜2。
• [EN] 5- (SUBSTITUTED PHENYL) -THIADIAZOLIDINE-3-ONES AND THEIR USE AS PTP1B<br/>[FR] THIADIAZOLIDINE-3-ONES 5-(PHENYLE SUBSTITUE) ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PTP1B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004041799A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The invention concerns compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof (A chemical formula should be inserted here - please see paper copy enclosed herewith) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the meanings defined in the description. Processes for the manufacture of compounds of formula (I), compositions containing them, their use as inhibitors of protein tyrosine phosphatase PTP1B and their use for the treatment of diabetes mellitus are also described.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药用可接受的盐（请参见随附的纸质副本中的化学公式）其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6具有说明书中定义的任何含义。还描述了制造公式(I)化合物的方法、包含它们的组合物、它们作为蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B的抑制剂的使用以及它们用于治疗糖尿病的方法。
• Rhodium-catalyzed direct synthesis of unprotected NH-sulfoximines from sulfoxides
  作者：Jinmin Miao、Nigel G. J. Richards、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c4cc04349a

  日期：——

  A novel rhodium-catalyzed imination of sulfoxides using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine is developed under mild conditions with good functional group tolerance. This method provides an efficient access to free NH-sulfoximines, an important structural unit in a variety of biologically active compounds.

  在温和的条件下，具有良好的官能团耐受性，开发了一种使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的新型铑催化亚砜的亚胺化方法。此方法可有效获取游离的NH-亚砜肟类，后者是多种生物活性化合物中的重要结构单元。
• A nickel-catalyzed silylation reaction of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00840d

  日期：——

  Ni(PEt3)Cl2-catalyzed silylation of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents was carried out. This protocol allows alkyl aryl sulfoxides to convert to arylsilicon compounds under mild reaction conditions, tolerates a range of functional groups and is suitable for a wide scope of substrates.

  用甲硅烷基锌试剂进行Ni（PEt 3）Cl 2催化的烷基芳基亚砜的甲硅烷基化。该方案允许烷基芳基亚砜在温和的反应条件下转化为芳基硅化合物，可耐受一定范围的官能团，并且适用于多种底物。