3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzaldehyde | 126624-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 126624-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: OHZUONDIUXNPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ampelopsin
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮醇衍生物作为抗炎剂的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  通过经典的阿尔加-弗林-奥马达（AFO）反应从查耳酮合成了一系列二氢黄酮醇衍生物（4a - 4l），并在光谱分析的基础上进行了表征。评估了所有合成的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞系中促炎性诱导的TNF-α，IL-1beta和IL-6的抑制活性，并显示了多种功效。此外，通过使用两个经典模型选择化合物4d和4k来检查其体内抗炎活性。此处化合物4k与阿司匹林和美洛昔康这两个参考文献相比，在小鼠耳部肿胀模型中显示出最大的抗炎活性，抑制率为32.98％，在大鼠爪水肿模型中，间隔2小时的抑制作用为40.06％。在较低剂量下观察到类似的效果。此外，将化合物4k与环氧合酶-2对接以验证获得的药理数据，并为观察到的抗炎活性提供可理解的证据。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02340-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4,5-tris(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种二氢杨梅素的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种外消旋体二氢杨梅素的合成方法，以3,4,5‑三羟基苯甲酸甲酯和2,4,6‑三羟基苯乙酮为原料，经酚羟基保护、酯还原氧化、Aldol缩合后环氧化，于酸性条件下开环与酚羟基成醚，反应结束后进行分离、纯化、结晶得到高纯度的二氢杨梅素。本方法具有高效、高产率、设备简单，生产程序绿色环保的特性，具有较高的经济效益以及社会效益。

  公开号：

  CN116514759A

文献信息

• 一类用于肝病治疗或预防的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110183431B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。
• Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor from<i>Solanum torvum</i>Fruits and the Activity of Related Compounds
  作者：Keisuke TAKAHASHI、Yasuyuki YOSHIOKA、Eisuke KATO、Shigeki KATSUKI、Osamu IIDA、Keizo HOSOKAWA、Jun KAWABATA

  DOI：10.1271/bbb.90789

  日期：2010.4.23

  In screening experiments for rat intestinal α-glucosidase (sucrase and maltase) inhibitors in 325 plants cultivated in Japan’s southern island, of Tanegashima, marked inhibition against both sucrase and maltase was found in the extract of the fruit of Solanum torvum. Enzyme-assay guided fractionation of the extract led to the isolation of methyl caffeate (1) as a rat intestinal sucrase and maltase inhibitor. We examined 13 caffeoyl derivatives for sucrase- and maltase-inhibitory activities. The results showed that methyl caffeate (1) had a most favorable structure for both sucrase and maltase inhibition, except for a higher activity of methyl 3,4,5-trihydroxycinnamate (14) against sucrase. Its moderate inhibitory action against α-glucosidase provides a prospect for antidiabetic usage of S. torvum fruit.

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。
• Curcumin–Coumarin Hybrid Analogues as Multitarget Agents in Neurodegenerative Disorders
  作者：Elías Quezada、Fernanda Rodríguez-Enríquez、Reyes Laguna、Elena Cutrín、Francisco Otero、Eugenio Uriarte、Dolores Viña

  DOI：10.3390/molecules26154550

  日期：——

  BuChE activity. Some of them are also capable of scavenger the free radical DPPH. Furthermore, compounds 14 and 16 showed neuroprotective activity against H2O2 in SH-SY5Y cell line. Nanoparticles formulation of these derivatives improved this property increasing the neuroprotective activity to the nanomolar range. Results suggest that by modulating the substitution pattern on both coumarin moiety and

  神经退行性疾病具有复杂的性质，这突出表明需要多靶点配体来解决这些疾病中涉及的互补途径。在过去的十年中，人们设计和合成了许多基于姜黄素的创新化合物，寻找具有抗淀粉样蛋白生成、抑制 tau 形成以及抗神经炎症、抗氧化和 AChE 抑制活性的新衍生物。关于我们研究具有神经退行性疾病有趣特性的 3 取代香豆素的经验，我们的目标是合成一系列新的姜黄素-香豆素混合类似物并评估它们的活性。大多数 3-(7-phenyl-3,5-dioxohepta-1,6-dien-1-yl) 香豆素衍生物11 – 18导致 hMAO 亚型和 AChE 和 BuChE 活性的缓和抑制剂。其中一些还能够清除自由基 DPPH。此外，化合物14和16在SH-SY5Y细胞系中显示出针对H 2 O 2 的神经保护活性。这些衍生物的纳米颗粒配方改善了这种特性，将神经保护活性提高到纳摩尔范围。结果表明，通过调节香豆素部分和苯环上的取代模式，可以获得
• DPPH Radical Scavenging Reaction of Hydroxy- and Methoxychalcones
  作者：Jun NISHIDA、Jun KAWABATA

  DOI：10.1271/bbb.70.193

  日期：2006.1

  The DPPH radical scavenging activity of 2′,4′,6′-trihydroxy- and 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxychalcones carrying a 2,3- and 3,4-dihydroxylated, and 3,4,5-trihydroxylated B-ring was evaluated in alcoholic and non-alcoholic solvents. All test compounds scavenged more than two equivalent of radicals by a possible conversion to the corresponding B-ring quinones and in most cases subsequently underwent cyclization to aurones and flavanones, these being identified in the reaction solutions by an in situ NMR analysis. Interestingly, the reaction between 2′,3,4-trihydroxy-4′,6′-dimethoxychalcone and the DPPH radical was significantly affected by the solvent used, which might be accounted for by the difference in readiness for cyclization to an aurone.

  在酒精和非酒精溶剂中，对带有 2,3- 和 3,4- 二羟基以及 3,4,5- 三羟基 B 环的 2′,4′,6′-三羟基和 2′-羟基-4′,6′-二甲氧基查耳酮的 DPPH 自由基清除活性进行了评估。所有测试化合物都能清除两个当量以上的自由基，并可能转化为相应的 B 环醌，在大多数情况下还会环化为醛酮和黄酮，这些化合物在反应溶液中通过原位核磁共振分析得以确定。有趣的是，2′,3,4-三羟基-4′,6′-二甲氧基查尔酮与 DPPH 自由基的反应受到所用溶剂的显著影响，这可能是由于环化为醛酮的准备程度不同造成的。
• 一种抗菌剂及其合成方法与应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN107188878B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及一种抗菌剂及其合成方法与应用，属于生物技术领域。该抗菌剂为3,3’,4’,5,5’‑五羟基黄烷酮，其合成方法包括：将2’,3,4,5,6’‑五甲氧甲氧基查尔酮粗品、甲醇、NaOH水溶液和H2O2混合，反应10～14h，萃取，干燥有机层，得环氧化物粗品。将上述环氧化物粗品、甲醇和氯化氢甲醇溶液混合并于48～52℃的条件下反应28～32min，除溶剂，得3,3’,4’,5,5’‑五羟基黄烷酮。该合成方法工艺简单，产物纯度和合成产率均较高。此外，上述抗菌剂可用于抑制细菌，尤其是抑制金黄色葡萄球菌，抑菌效果明显。