[2-hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester | 839673-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 839673-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: CKSHDNCCUCCLQT-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-thia-9-azafluoren-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从硫叶立德中间体的非对映选择性合成四元取代的硫代二氢吲哚

  摘要：

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo0482413
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 以52%的产率得到[2-hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从硫叶立德中间体的非对映选择性合成四元取代的硫代二氢吲哚

  摘要：

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo0482413

文献信息

• The Diastereoselective Synthesis of Quaternary Substituted Thioindolines from Sulfur Ylide Intermediates
  作者：Abijah M. Nyong、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo0482413

  日期：2005.1.1

  The Rh(II)-catalyzed coupling of chiral 2-thiopyranylindoles with vinyl diazoacetates results in the generation of indolines having quaternary substitution at C(3) in high diastereoselectivity.

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。