1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N-formyl-DL-tryptophan benzyl ester | 134558-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N-formyl-DL-tryptophan benzyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-formamido-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 134558-10-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: JOEDXGQNNYPPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N-formyl-DL-tryptophan benzyl ester 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到benzyl-(+/-)-α-cyano-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-1H-indole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an α-CH2CO2H functionalized tryptophan and its incorporation into an analogue of cholecystokinin.

  摘要：

  The synthesis of an alpha, alpha-disusbtituted tryptophan derivative (2) predicted by computer assisted molecular modelling to have close structural and conformational analogy to the endogenous neuropeptide cholecystokinin (CCK) is described. Central to the synthesis of (2) is the alkylation of an isonitrile derivative of tryptophan.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86480-2
• 作为产物：
  描述：

  NΑ-甲酰基-DL-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N-formyl-DL-tryptophan benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an α-CH2CO2H functionalized tryptophan and its incorporation into an analogue of cholecystokinin.

  摘要：

  The synthesis of an alpha, alpha-disusbtituted tryptophan derivative (2) predicted by computer assisted molecular modelling to have close structural and conformational analogy to the endogenous neuropeptide cholecystokinin (CCK) is described. Central to the synthesis of (2) is the alkylation of an isonitrile derivative of tryptophan.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86480-2

文献信息

• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl alpha-substituted Trp-Phe- and phenethylamine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0405537B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• N-SUBSTITUTED CYCLOALKYL AND POLYCYCLOALKYL ALPHA-SUBSTITUTED Trp-Phe- AND PHENETHYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：EP0479910A1

  公开（公告）日：1992-04-15
• US5278316A
  申请人：——

  公开号：US5278316A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5580896A
  申请人：——

  公开号：US5580896A

  公开（公告）日：1996-12-03
• US5622983A
  申请人：——

  公开号：US5622983A

  公开（公告）日：1997-04-22