4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol | 1579147-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol；4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 1579147-86-6
• 化学式: C₈H₄Cl₄O₂
• 分子量: 273.931
• InChiKey: QUKRFMLLFCMMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2,3,4,5-四氯-6-(羟甲基)苯基]甲醇 在 Oxone 、 2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile organocatalytic domino oxidation of diols to lactones by in situ-generated TetMe-IBX

  摘要：

  The domino oxidation of diols to lactones is an important transformation, and catalytic protocols that allow this conversion smoothly are scarce. Capitalizing on the established reactivity of tetramethyl-IBX (TetMe-IBX) and its in situ generation in the presence of a co-oxidant, such as oxone, we have shown that a variety of diols can be converted to the corresponding lactones in respectable yields by employing the precursor of TetMe-IBX, namely, tetramethyl-o-iodobenzoic acid (TetMe-IA), as a catalyst in 5 mol % in the presence of 2 equiv of oxone. (c) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.034