(2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxyhexanoate | 108666-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxyhexanoate
• CAS: 108666-26-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: DXTRDUCPQYXSCO-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxyhexanoate 在 氧代氯化钨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tungsten complex induced dehydration of 2,3-dihydroxy-carboxylic acids to α-keto acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61777-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 (2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  English; Heywood, Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 4662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Studies of the Opening of Chloro Vinyl Epoxides: Cyclic Chloronium Ions as Intermediates
  作者：Andrej Shemet、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00558

  日期：2015.4.17

  A systematic study of the opening of a collection of chlorinated vinyl epoxides is reported, which includes experiments that implicate both five- and four-membered chloronium ions as plausible intermediates in this type of epoxide opening reaction.

  据报道，对一组开放的氯化乙烯基环氧化物进行了系统的研究，其中包括将五元和四元氯鎓离子都作为这种环氧化物开放反应中可能的中间体的实验。
• First stereoselective total synthesis and anticancer activity of new amide alkaloids of roots of pepper
  作者：Ch. Srinivas、Ch.N.S. Sai Pavan Kumar、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao、V.G.M. Naidu、S. Ramakrishna、Prakash V. Diwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.056

  日期：2009.10

  The first stereoselective total synthesis of new natural amide alkaloids 1–3 have been achieved from commercially available starting materials. Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, epoxidation, a trans regioselective opening of 2,3-epoxy alcohol, Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination and amide coupling are the key steps. The amide alkaloids 1–3 are evaluated for their anticancer

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。
• Spiro asymmetric induction. 3. Synthesis of optically pure syn- or anti-.alpha.,.beta.-dihydroxy esters by the aldol condensation of chiral glycolate enolates
  作者：William H. Pearson、Minn Chang Cheng

  DOI：10.1021/jo00390a044

  日期：1987.7
• LEASSON, W. H.;CHENG, MINN-CHANG, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3176-3178
  作者：LEASSON, W. H.、CHENG, MINN-CHANG

  DOI：——

  日期：——