1,3-二氢螺[茚-2,2'-吡咯烷]-5,6-二醇 | 100038-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,3-二氢螺[茚-2,2'-吡咯烷]-5,6-二醇
• 中文别名: 螺[2H-茚-2,2-吡咯烷]-5,6-二醇,1,3-二氢-(9CI)
• 英文名称: Spiro<5,6-dihydroxyindan-2,2'-pyrrolidin>
• 英文别名: 1,3-Dihydrospiro[indene-2,2'-pyrrolidine]-5,6-diol；spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-pyrrolidine]-5,6-diol
• CAS: 100038-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AIBZJKVSQLOSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Spiro<5,6-dimethoxyindan-2,2'-pyrrolidin> 在 磷酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,3-二氢螺[茚-2,2'-吡咯烷]-5,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  芳族二羟基化螺[indan-1,3'-吡咯烷]和螺[indan-2,2'-吡咯烷]衍生物的合成及药理学评价

  摘要：

  已合成了螺[茚满-1,3'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]环系统的芳香族羟基化衍生物，并对其多巴胺能激动剂和拮抗剂的活性进行了评估。这些构象受限的儿茶酚胺均不具有任何多巴胺能活性，但是5，6-二羟基螺[茚满-1,3'-吡咯烷]氢溴酸盐显示出弱的多巴胺拮抗剂性质。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740512

文献信息

• SPIRO(CYCLOPENT(B)INDOLE-PIPERIDINES) AND N-PHENYL-HYDRAZON INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION, BOTH BEING ACETYLCHOLINESTERASE AND MAO INHIBITORS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0892802B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Aromatic Dihydroxylated Spiro[indan-1,3′-pyrrolidine] and Spiro[indan-2,2′-pyrrolidine] Derivatives
  作者：Richard Sommerville、Howard E. Rosenberg、Peter A. Crooks

  DOI：10.1002/jps.2600740512

  日期：1985.5

  Aromatic hydroxylated derivatives of the spiro[indan-1,3'-pyrrolidine] and spiro[indan-2,2'-pyrrolidine] ring systems have been synthesized and evaluated for dopaminergic agonist and antagonist activities. None of these conformationally restricted catecholamines possessed any dopaminergic activity, but 5,6-dihydroxy spiro[indan-1,3'-pyrrolidine] hydrobromide exhibited weak dopamine antagonist properties

  已合成了螺[茚满-1,3'-吡咯烷]和螺[茚满-2,2'-吡咯烷]环系统的芳香族羟基化衍生物，并对其多巴胺能激动剂和拮抗剂的活性进行了评估。这些构象受限的儿茶酚胺均不具有任何多巴胺能活性，但是5，6-二羟基螺[茚满-1,3'-吡咯烷]氢溴酸盐显示出弱的多巴胺拮抗剂性质。