1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde | 1219022-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde；1-[(3-Chlorophenyl)methyl]benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1219022-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: ORIZJSZPWISRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-chlorobenzyl)-2-((4-cyclopropanoylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑衍生物作为具有葡萄糖消耗改善活性的有效和选择性醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 抑制剂

  摘要：

  醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 在许多领域发挥重要的生理和毒理学功能，如中枢神经系统、炎症、代谢紊乱和癌症。已公开 ALDH1A1 的过度表达在肥胖、糖尿病和其他疾病中发挥重要作用，表明可能需要鉴定和开发小分子 ALDH1A1 抑制剂。在此，设计、合成和评价了一系列苯并咪唑衍生物。其中，化合物21，27，29，61和65表现出优异的抑制活性对ALDH1A1带IC 50在低微摩尔范围内的值和对 ALDH1A2、ALDH1A3、ALDH2 和 ALDH3A1 的高选择性。此外，一项体外研究表明，所有五种化合物都有效地改善了 HepG2 细胞的葡萄糖消耗，其中10 µM 的61和65产生的葡萄糖消耗与1 mM 的阳性对照二甲双胍(Met)产生的葡萄糖消耗几乎相等。此外，61和65在人肝微粒体中表现出理想的代谢稳定性。所有这些结果表明61和65适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116352
• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity of 4-Morpholinothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Bearing Arylmethylene Hydrazine Moiety

  摘要：

  合成了三系列含有芳基亚甲基肼部分的4-吗啉硫烯并[3,2-d]嘧啶衍生物（11a–f, 13a–k 和 15a–h），并确认了它们的化学结构以及相对立体化学。合成的化合物对三种癌细胞系（H460, HT-29, MDA-MB-231）的细胞毒性进行了评估。大多数化合物表现出中等到显著的细胞毒性，并对一种或多种细胞系展现出高选择性，特别是化合物11c、13b、15f和15g与阳性对照相比显示出显著提高的细胞毒性，后者进一步在另外六种癌细胞系和一种正常细胞系中进行了评估。最有前景的化合物11c，含有3,4-亚甲基二氧苯基基团，对H460、HT-29和MDA-MB-231细胞系显示出显著细胞毒性，IC50值分别为0.003 µM、0.42 µM和0.74 µM，比GDC-0941的效力提高了1.6到290倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00342

文献信息

• Design, synthesis and 3D-QSAR analysis of novel 2-hydrazinyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wufu Zhu、Yajing Liu、Xin Zhai、Xiao Wang、Yan Zhu、Di Wu、Hongyu Zhou、Ping Gong、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.002

  日期：2012.11

  A series of 2-hydrazinyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against five cancer cell lines. Most of them exhibited moderate to significant cytotoxic activities and high-selectivity against one or more cell lines, and nearly all of them had higher potency than positive controls against MDA-MB-231 cell line. The most promising compound 15f showed strong cytotoxic activities against H460, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines, which were 1.7- to 66.5-folds more active than 2-(1H-Indazol-4-yl)-6-((4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl)methyl)-4-(4-morpholinyl)thieno[3,2-d]pyrimidine(GDC-0941). To investigate the SARs of thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives in more details, CoMFA (q(2) = 0.436, r(2) = 0.937) and CoMSIA (q(2) = 0.706, r(2) = 0.947) models on H460 cell line were established. The generated 3D-QSAR models can be used for further rational design of novel thienopyrimidines as highly potent and selective cytotoxic agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.