N-<2'-(methylthio)-5'-(trifluoromethyl)phenyl>pyrrole-2-carboxylic acid | 172467-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-<2'-(methylthio)-5'-(trifluoromethyl)phenyl>pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-Methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 172467-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: KZKRSURZJBZYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2'-(methylthio)-5'-(trifluoromethyl)phenyl>pyrrole-2-carboxylic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 反应 14.0h， 生成 4,4-dienyl-8-(trifluoromethyl)-4H-pyrrolo<2,1-c><1,4>-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并噻嗪：合成，构效关系，分子模型研究和心血管活动。

  摘要：

  描述了一系列吡咯并[1,4]苯并噻嗪衍生物的合成和药理评价。这些与地尔硫卓有关的化合物已被证明是一系列新型钙通道拮抗剂的代表。通过放射性受体分析对大鼠皮层和大鼠心脏匀浆进行的[3H]硝苯地平结合抑制IC50S显示，某些所述化合物的亲和力等于或高于参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓。此外，如功能研究中所示，将地尔硫卓的苯并噻唑酮系统转变为标题化合物的吡咯并[1,4]苯并噻嗪系统，对心脏对血管组织的选择性具有明显的选择性。实际上，通过使用分离的豚鼠左心房确定的对豚鼠主动脉条的钙拮抗剂活性与负性肌力活性的比较表明，在广泛的数据变化范围内，所检测的化合物显示出比参考标准更高的选择性。已经确定了许多构效关系的趋势，并为解释观察到的选择性差异进行了可能的解释。体外钙通道阻断活性的前提是存在两个药效基团，即C-4处的取代和吡咯环上的取代。两种被测化合物8b和28a被鉴定为对心脏对血管组织有选择性

  DOI：

  10.1021/jm00022a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-<2'-(methylthio)-5'-(trifluoromethyl)phenyl>pyrrole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-<2'-(methylthio)-5'-(trifluoromethyl)phenyl>pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并噻嗪：合成，构效关系，分子模型研究和心血管活动。

  摘要：

  描述了一系列吡咯并[1,4]苯并噻嗪衍生物的合成和药理评价。这些与地尔硫卓有关的化合物已被证明是一系列新型钙通道拮抗剂的代表。通过放射性受体分析对大鼠皮层和大鼠心脏匀浆进行的[3H]硝苯地平结合抑制IC50S显示，某些所述化合物的亲和力等于或高于参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓。此外，如功能研究中所示，将地尔硫卓的苯并噻唑酮系统转变为标题化合物的吡咯并[1,4]苯并噻嗪系统，对心脏对血管组织的选择性具有明显的选择性。实际上，通过使用分离的豚鼠左心房确定的对豚鼠主动脉条的钙拮抗剂活性与负性肌力活性的比较表明，在广泛的数据变化范围内，所检测的化合物显示出比参考标准更高的选择性。已经确定了许多构效关系的趋势，并为解释观察到的选择性差异进行了可能的解释。体外钙通道阻断活性的前提是存在两个药效基团，即C-4处的取代和吡咯环上的取代。两种被测化合物8b和28a被鉴定为对心脏对血管组织有选择性

  DOI：

  10.1021/jm00022a005