2-(4-甲氧基苯基)-3,4-戊二烯-2-醇 | 676316-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3,4-戊二烯-2-醇
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 676316-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VBJIQDKYNXYSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-戊二烯-2-醇 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 diethyl 2,6-diisopropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 反应 8.17h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子的配位诱导立体控制：外消旋叔醇的不对称还原脱氧

  摘要：

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00862
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3,4-戊二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子的配位诱导立体控制：外消旋叔醇的不对称还原脱氧

  摘要：

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00862

文献信息

• Synthesis of homopropargyl alcohols via sonochemical Barbier-type reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Fang Chu、Yu-Ting Chang、Shu-Huei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.058

  日期：2004.2

  were synthesized from the reaction mixture of zinc powder, 1,2-diiodoethane, 3-bromo-1-propyne and aldehyde or ketone in anhydrous THF under ultrasound. The homopropargyl alcohols were obtained as the only product in all cases when aldehydes were reacted with 3-bromo-1-propyne under this sonochemical Barbier-type reaction condition. The homopropargyl alcohol was produced as the major product and the

  在超声波作用下，由锌粉，1,2-二碘乙烷，3-溴-1-丙炔和醛或酮在无水THF中的反应混合物合成了一系列高炔丙醇。当醛在这种声化学巴比尔型反应条件下与3-溴-1-丙炔反应时，在所有情况下均获得高炔丙醇作为唯一产物。当在反应条件下使用酮作为底物时，以高炔丙醇为主要产物，并且还获得了低污染的烯丙醇。
• Construction of Vicinal Quaternary Centers via Iridium-Catalyzed Asymmetric Allenylic Alkylation of Racemic Tertiary Alcohols
  作者：Mayuko Isomura、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c00609

  日期：2021.3.10

  Enantioselective bond formation between sterically hindered fragments to furnish acyclic products with vicinal quaternary centers is a formidable challenge. We report a solution that involves cocatalysis between a chiral Ir–(phosphoramidite,olefin) complex and La(OTf)3. This robust catalytic system effects highly enantioconvergent and regioselective alkylation of racemic tertiary α-allenyl alcohols

  在空间位阻片段之间形成对映选择性键以提供具有邻位四元中心的无​​环产物是一项艰巨的挑战。我们报告了一种解决方案，该解决方案涉及手性 Ir–（亚磷酰胺、烯烃）配合物和 La (OTf) 3之间的共催化. 这种强大的催化系统可实现外消旋叔 α-烯醇与四取代甲硅烷基乙烯酮缩醛的高度对映收敛和区域选择性烷基化。该转化对两种反应组分均显示出广泛的官能团耐受性，并允许以良好的收率和出色的对映选择性有效生成 β-烯丙酯产物。此外，通过一系列立体选择性金属催化的官能化反应，利用丙二烯和酯官能度来提升产品的结构复杂性。
• Zinc Amide Catalyzed Regioselective Allenylation and Propargylation of Ketones with Allenyl Boronate
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yi Cui、Peizhong Xie、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03045

  日期：2015.12.18

  Zinc amide catalyzed, regioselective allenylation and propargylation of ketones with allenyl boronate is reported. Tertiary allenyl and homopropargyl alcohols were obtained, respectively, in high selectivities, from the same starting materials, simply by changing the reaction conditions. The substrate scope was wide. Mechanistic studies suggest that the reactions are controlled under kinetic and thermodynamic conditions.
• Coordination-Induced Stereocontrol over Carbocations: Asymmetric Reductive Deoxygenation of Racemic Tertiary Alcohols
  作者：Mayuko Isomura、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b00862

  日期：2019.3.20

  intermediate tertiary carbocations. This approach has been implemented to achieve the first example of enantioselective reductive deoxygenation of tertiary alcohols. This reduction occurs with high enantio- (up to 96% ee) and regioselectivity (up to >50:1 rr) by applying a novel Hantzsch ester analogue as a convenient hydride source. In-depth mechanistic studies support the involvement of a tertiary carbocation

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。