isoindole-2-carboxylic acid benzyl ester | 208117-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isoindole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonylisoindole；N-carbobenzyloxyisoindole；benzyl isoindole-2-carboxylate
• CAS: 208117-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PNWVFOPGMLSBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoindole-2-carboxylic acid benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Position-Addressable Nano-Scaffolds. I. The Preparation of N,O-, N,C- and N,N-Bridged Sesquinorbornadiene Succinimides as Compact, Highly Functionalized Addressable Building Blocks

  摘要：

  首次报道了琥珀酰亚胺官能化的 N,O-、N,C- 和 N,N-桥联苯并[2]多降冰片烯（苯并砷降冰片烯），其制备方法是将五元环 1,3-二烯与 N-取代的苯并-7-氮杂降冰片烯马来酰亚胺或 N-取代的异吲哚与适当的降冰片烯马来酰亚胺进行环加成反应。这些产品含有末端融合的降冰片烯（或 7-取代基），可作为烯 BLOCK 生成纳米支架，每个降冰片烯单元可提供多达六个可寻址位点。这些 BLOCK（及其偶联产物）中的 N-桥通过 sp3 氮的反构化实现了 N-取代基的流动性，而琥珀酰亚胺上的 N-取代基则连接到 sp2 氮原子上并保持静止。优选的反相异构体几何形状可以通过分子建模来确定。

  DOI：

  10.1071/ch02218
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene-9-carbamic acid benzyl ester 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 生成 isoindole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Position-Addressable Nano-Scaffolds. I. The Preparation of N,O-, N,C- and N,N-Bridged Sesquinorbornadiene Succinimides as Compact, Highly Functionalized Addressable Building Blocks

  摘要：

  首次报道了琥珀酰亚胺官能化的 N,O-、N,C- 和 N,N-桥联苯并[2]多降冰片烯（苯并砷降冰片烯），其制备方法是将五元环 1,3-二烯与 N-取代的苯并-7-氮杂降冰片烯马来酰亚胺或 N-取代的异吲哚与适当的降冰片烯马来酰亚胺进行环加成反应。这些产品含有末端融合的降冰片烯（或 7-取代基），可作为烯 BLOCK 生成纳米支架，每个降冰片烯单元可提供多达六个可寻址位点。这些 BLOCK（及其偶联产物）中的 N-桥通过 sp3 氮的反构化实现了 N-取代基的流动性，而琥珀酰亚胺上的 N-取代基则连接到 sp2 氮原子上并保持静止。优选的反相异构体几何形状可以通过分子建模来确定。

  DOI：

  10.1071/ch02218

文献信息

• [EN] 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLYLE SUBSTITUÉS PAR UN 1-PHÉNYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012004722A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  302 Abstract The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), O Y R 5 R 6 N R 2 R 3 R 4 X Z R 1 R 7 R 7 R 10 n (I) 5 wherein X, Y, Z, n, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7 and R 10 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation. 10

  本发明涉及公式(I)的1-苯基取代的杂环基衍生物，其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R10如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及含有这些化合物的制药组合物和其制备方法。
• [EN] HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLYLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013093842A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I) wherein Z, n, m, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的苯基取代杂环基衍生物，其中Z、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，尤其作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及含有这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• Novel ‘windscreen wiper’ cavity structures formed by the cycloaddition of N-substituted isoindoles onto molrac bis-alkenes
  作者：John R Malpass、Guangxing Sun、John Fawcett、Ronald N Warrener

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00364-5

  日期：1998.5

  strong N-substituent effect is observed in the reaction of isoindoles with cyclobutene-1,2-diesters: N-alkyloxycarbonyl derivatives react to form adducts with bent-frame stereostructures; N-alkylisoindoles produce both extended-frame (stable) and bent-frame (unstable) stereoisomers, but require high-pressure conditions (10–15 kbar); N-acyl isoindoles fail to react. Reaction of N-benzyl tetrafluoroisoindole

  在异吲哚与环丁烯-1，2-二酯的反应中观察到强烈的N-取代作用：N-烷氧羰基衍生物反应形成具有弯曲骨架立体结构的加合物；N-烷基异吲哚既能产生扩展骨架（稳定）又能弯曲骨架（不稳定）立体异构体，但需要高压条件（10-15 kbar）。N-酰基异吲哚不能反应。的反应Ñ苄tetrafluoroisoindole 6c中与双-烯烃13所产生的第一个“挡风玻璃刮水器” Ñ -bridged腔化合物12，其结构是由X射线分析确认。
• 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20130109685A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein X, Y, Z, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 10 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）中1-苯基取代的杂环基衍生物，其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R10如描述中所述，以及它们在各种前列腺素介导的疾病和疾病的治疗中作为前列腺素受体调节剂，特别是作为前列腺素D2受体调节剂的用途，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。
• Heterocyclyl Derivatives and their use as Prostaglandin D2 Receptor Modulators
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20150252036A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein Z, n, m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的苯基取代杂环基衍生物，其中Z，n，m，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和疾患中使用，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备过程。