benzyl 1H-pyrrole-1-carboxylate | 56857-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 56857-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PCEHCHSVPXQJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1H-pyrrole-1-carboxylate 在 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-spiro{8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-3,2'-[1,3]dioxolane}
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Tropinone Derivatives by Hydroboration

  摘要：

  N-保护的热烯酮衍生物3，由相应的吡咯5和四溴乙酮（6）制备而成，被用作通过氢硼化对C-C双键进行不对称化的起始材料。然而，用(-)-(Ipc)2BH对3a进行氢硼化后，再进行氧化，得到所需的6-羟基化产物4a的产量仅很低，原因是副产物的形成。在对3中的羰基进行缩醛化后，得到相应的缩醛8，使用(Ipc)2BH进行不对称化，并通过氧化工序转化为手性醇11，在大多数情况下获得了良好的产率和优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42080
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-吡咯烷 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到benzyl 1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE PYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE ACTIFS SUR LE PLAN PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019068819A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds of formula (I) as defined herein, to processes for preparing them, to pesticidal, in particular insecticidal, acaricidal, molluscicidal and nematicidal compositions comprising them and to methods of using them to combat and control pests such as insect, acarine, mollusc and nematode pests.

  根据本文件定义的公式(I)的化合物，用于制备它们的工艺，包含它们的杀虫剂，特别是杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂组合物，以及使用它们来防治和控制如昆虫、螨虫、软体动物和线虫等害虫的方法。
• Superbase-promoted direct N-carbonylation of pyrrole with carbonic acid diesters
  作者：Marianna Carafa、Monica Distaso、Valentina Mele、Francesca Trani、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.129

  日期：2008.5

  Carbonic acid diesters have been investigated as carbonylating agents in the direct reaction with pyrrole (HetNH). In the presence of superbases (DBU, P1-t-Bu, BTPP) as catalysts, the heteroaromatic substrate can be N-carbonylated by direct reaction with carbonic acid diesters under not-severe experimental conditions. The carbonylation reaction makes accessible pyrrole N-carbonyl derivatives (HetNC(O)OR

  已经研究了碳酸二酯在与吡咯（HetNH）的直接反应中作为羰基化剂。在超强碱的存在下（DBU，P 1 -吨-Bu，BTPP）作为催化剂，在杂芳基可以是由N-羰直接与不重度的实验条件下碳酸二酯反应。羰基化反应可通过一种简单直接的方式选择性地使吡咯N-羰基衍生物（HetNC（O）OR，（HetN）2 CO）进入，为基于危险光气或光气的传统合成方法提供了安全的生态替代方案衍生品。
• Tropanes as Scaffolds for Phosphorus-Olefin Ligands and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Sandra Vlahovic、Nicole Schädel、Stefan Tussetschläger、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201201539

  日期：2013.3

  reaction with various substrates. The most promising results in both reactions were achieved with ligands 11 and 15, which contain a chiral alkene/achiral P-unit or an achiral alkene/chiral P moiety, respectively, and where the metal is complexed on the exo side of the tropene skeleton. In contrast, ligands with an endo coordination mode showed only low (13) or no activity (12) in all of the 1,4-additions

  托烷衍生的磷-烯烃杂化配体带有 P-单元（手性 BINOL 衍生单元/非手性 PPh2-单元）与托烯骨架（手性/非手性）的各种组合已被合成并用于 Cu 催化的共轭 1,4-二乙基锌与环烯酮的加成以及在 Rh 催化的苯基硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）与环状和非环烯酮的 1,4-加成中。而在 Cu 催化的反应中，只获得了中等的产率和 ee 值（高达 49% ee），而在 Hayashi-Miyaura 反应中观察到高达 97% ee 与各种底物。两个反应中最有希望的结果是用配体 11 和 15 实现的，它们分别包含一个手性烯烃/手性 P 单元或一个非手性烯烃/手性 P 部分，并且金属络合在 tropene 骨架的外侧. 相比之下，具有内配位模式的配体在所有 1,4-添加中仅显示低活性 (13) 或无活性 (12)。NMR 和 ESI-MS 实验表明溶液中存在两种阳离子 [RhI(15)2]+
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP
  申请人：TETRALOGIC PHARM CORP

  公开号：WO2011068926A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。