(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propenyl]-2-pentylpyrrolidine | 1225448-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propenyl]-2-pentylpyrrolidine
• CAS: 1225448-51-0
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₃Si
• 分子量: 473.772
• InChiKey: JSMAUVAFUDAWFP-LEAFIULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propenyl]-2-pentylpyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(3R,5S)-1-benzyl-5-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propenyl]-5-pentylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction to 3-Oxopyrrolidine Derivatives: Alternative Synthesis of a Coccinellid Alkaloid, (-)-Adalinine

  摘要：

  Samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction was applied to 5,5-disubstitued 3-oxopyrrolidines to provide 4,4-disubstituted 4-aminobutan-2-one derivatives, where the carbon-nitrogen bond cleavage took place at the desired position, regioselectively. This strategy was exploited in the synthesis of a coccinellid alkaloid, (-)-adalinine.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)130
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-pentyl-2-pyrrolidinecarboxaldehyde 、 2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propenyl]-2-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Application of Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction to 3-Oxopyrrolidine Derivatives: Alternative Synthesis of a Coccinellid Alkaloid, (-)-Adalinine

  摘要：

  Samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction was applied to 5,5-disubstitued 3-oxopyrrolidines to provide 4,4-disubstituted 4-aminobutan-2-one derivatives, where the carbon-nitrogen bond cleavage took place at the desired position, regioselectively. This strategy was exploited in the synthesis of a coccinellid alkaloid, (-)-adalinine.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)130