(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-pentyl-2-pyrrolidinecarboxaldehyde | 1225448-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-pentyl-2-pyrrolidinecarboxaldehyde
• CAS: 1225448-50-9
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂Si
• 分子量: 389.654
• InChiKey: SFPNGBFZKNELFN-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-pentyl-2-pyrrolidinecarboxaldehyde 、 2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propenyl]-2-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Application of Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction to 3-Oxopyrrolidine Derivatives: Alternative Synthesis of a Coccinellid Alkaloid, (-)-Adalinine

  摘要：

  Samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction was applied to 5,5-disubstitued 3-oxopyrrolidines to provide 4,4-disubstituted 4-aminobutan-2-one derivatives, where the carbon-nitrogen bond cleavage took place at the desired position, regioselectively. This strategy was exploited in the synthesis of a coccinellid alkaloid, (-)-adalinine.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)130
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-hydroxymethyl-2-pentylpyrrolidine 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzyl-2-pentyl-2-pyrrolidinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Application of Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction to 3-Oxopyrrolidine Derivatives: Alternative Synthesis of a Coccinellid Alkaloid, (-)-Adalinine

  摘要：

  Samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction was applied to 5,5-disubstitued 3-oxopyrrolidines to provide 4,4-disubstituted 4-aminobutan-2-one derivatives, where the carbon-nitrogen bond cleavage took place at the desired position, regioselectively. This strategy was exploited in the synthesis of a coccinellid alkaloid, (-)-adalinine.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)130