1-(4-(4-(2-morpholinoethoxy)phenoxy)phenyl)propan-1-one | 1361005-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-(2-morpholinoethoxy)phenoxy)phenyl)propan-1-one
• CAS: 1361005-49-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: IRHWEGJJODHGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-噁唑)苯胺 、 1-(4-(4-(2-morpholinoethoxy)phenoxy)phenyl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-methyl-2-[4-[4-(2-morpholinoethoxy)phenoxy]phenyl]-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)propan-1-ol 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-(4-(2-morpholinoethoxy)phenoxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h