5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1610044-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1610044-65-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: WXSWZFPSIIHYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 methyl 4,6-dimethoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的脱羧化和氧化赫克反应全合成基于白藜芦醇的天然产物

  摘要：

  新颖的模块化概念提供了对基于白藜芦醇的天然产品的可控使用权。大规模容易获得的通用构件是通过Pd催化的脱羧芳基化和氧化Heck反应以良好的收率和高的立体选择性引入结构上重要的芳基的起始材料。三种基于外消旋白藜芦醇的天然产物（四rangularin A，ampelopsin D和pallidol）的成功合成令人信服地证明了该模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310676
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的脱羧化和氧化赫克反应全合成基于白藜芦醇的天然产物

  摘要：

  新颖的模块化概念提供了对基于白藜芦醇的天然产品的可控使用权。大规模容易获得的通用构件是通过Pd催化的脱羧芳基化和氧化Heck反应以良好的收率和高的立体选择性引入结构上重要的芳基的起始材料。三种基于外消旋白藜芦醇的天然产物（四rangularin A，ampelopsin D和pallidol）的成功合成令人信服地证明了该模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310676