ethyl (4S,5R)-5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate | 65905-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 65905-97-7；83409-91-0
• 化学式: C₇H₉FN₂O₅
• 分子量: 220.157
• InChiKey: LKVICQBNKHTHLL-CLTAVNFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate 、 乙硫醇 生成 (4S,5R)-4-Ethylsulfanyl-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MIYASHITA, OSAMU;KASAHARA, TOSHIHIKO;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2333-2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-尿嘧啶甲酸乙酯 生成 ethyl (4S,5R)-5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MIYASHITA, OSAMU;KASAHARA, TOSHIHIKO;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2333-2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on fluorinated pyrimidines. IV. Stereochemistry of 6-alkoxy-5-fluoro-5,6-dihydrouracils and 5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracils.
  作者：OSAMU MIYASHITA、TOSHIHIKO KASAHARA、KOICHI MATSUMURA、HIROSHI SHIMADZU、MASAYUKI TAKAMOTO、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.2333

  日期：——

  Both cis (6) and trans (7) isomers of 6-alkoxy-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils were prepared by catalytic hydrogenolysis of t-6-alkoxy-r-5-halogeno-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (4 and 5). The structures were estimated by comparing coupling constants (JH6F) in the proton magnetic resonance (PMR) spectra and confirmed by a single-crystal X-ray analysis of cis-6-ethoxy-5-fluoro-5, 6-dihydrouracil (6a). The stereochemistry of 6-alkoxy-5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (11-13) was clarified similarly on the basis of the PMR data. The chemical behavior of these compounds in acidic and basic media was examined.

  通过催化氢解 t-6-alkoxy-r-5-halogeno-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (4 和 5)，制备了 6-烷氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶的顺式 (6) 和反式 (7) 异构体。通过比较质子磁共振（PMR）光谱中的耦合常数（JH6F）来估计其结构，并通过对顺式-6-乙氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（6a）进行单晶 X 射线分析来确认其结构。根据 PMR 数据，6-烷氧基-5-烷氧羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（11-13）的立体化学也得到了类似的澄清。研究还考察了这些化合物在酸性和碱性介质中的化学行为。