ethyl (4R,5R)-4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate | 65906-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (4R,5R)-4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 65906-75-4；76481-58-8；81033-59-2；84471-52-3；84471-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₇FN₂O₅
• 分子量: 276.265
• InChiKey: QYIJQWZDUJULHZ-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. IV. Stereochemistry of 6-alkoxy-5-fluoro-5,6-dihydrouracils and 5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  通过催化氢解 t-6-alkoxy-r-5-halogeno-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (4 和 5)，制备了 6-烷氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶的顺式 (6) 和反式 (7) 异构体。通过比较质子磁共振（PMR）光谱中的耦合常数（JH6F）来估计其结构，并通过对顺式-6-乙氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（6a）进行单晶 X 射线分析来确认其结构。根据 PMR 数据，6-烷氧基-5-烷氧羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（11-13）的立体化学也得到了类似的澄清。研究还考察了这些化合物在酸性和碱性介质中的化学行为。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2333
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate 、 正丁醇 、 甲烷磺酸 生成 ethyl (4R,5R)-4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MIYASHITA, OSAMU;KASAHARA, TOSHIHIKO;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2333-2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MIYASHITA, OSAMU;KASAHARA, TOSHIHIKO;WADA, YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 3005-3009
  作者：MIYASHITA, OSAMU、KASAHARA, TOSHIHIKO、WADA, YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——