3-(2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-2-methyl-1H-indole | 1084888-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1084888-41-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: QUXDOINFGDYFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-2-methyl-1H-indole 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(1-cyclopropyl-1-methyl-1H-inden-2-yl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由1，2-吲哚迁移引发的金（I）催化串联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802660
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-(2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化吲哚与叔炔丙醇烷基化：范围和限制

  摘要：

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001055

文献信息

• An Al(OTf)3-catalyzed environmentally benign process for the propargylation of indoles
  作者：Mukut Gohain、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.095

  日期：2012.8

  Al(OTf)(3) catalyzed the alkylation of indoles using secondary/tertiary propargylic alcohols to produce 3-propargylated indoles in excellent yields with high selectivity. The reactions were performed in air with commercial grade solvents, and water was the only side product of the process. The catalyst was recovered after completion of the reaction and re-used with minimum loss of activity over three cycles. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.