(2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3R,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-on-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate | 566898-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3R,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-on-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3R,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 566898-25-7
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₄
• 分子量: 431.616
• InChiKey: QNYKAHUMLTWFJY-ZFUFCFDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3R,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-on-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(3R,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于hibacine的合成研究，hibacine是毒蕈碱M2亚型受体的有效拮抗剂。第2部分：内酯部分C-3位置修饰的新型hebacine同系物的合成和毒蕈碱M2亚型拮抗活性。

  摘要：

  为了揭示我们先前探索的合成途径对天然hebacine 1的收敛性和灵活性，并且，为了阐明1的构效关系的一些新颖方面，我们制备了各种结构类型的新型hebacine同源物3-demethylhimbacine （3-去甲烟碱）2和4-epi-3-demethylhimbacine（（4-epi-3-norhimbacine）4-epi-2及其对映异构体（ent-2和ent-4-epi-2），11-methylhimbacine 3，和采用我们方法学的光学纯形式的3-ephimbacine 4。所有合成的同类物均对应于参与1的γ-内酯部分的C-3位置处修饰的化合物。在这些同类物中，发现3-demethylhimbacine（3-norhimbacine）2显示出更有效的毒蕈碱M（2）受体结合亲和力比天然1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00665-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-3-methyl-1-oxonaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到(2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3R,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-on-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于hibacine的合成研究，hibacine是毒蕈碱M2亚型受体的有效拮抗剂。第2部分：内酯部分C-3位置修饰的新型hebacine同系物的合成和毒蕈碱M2亚型拮抗活性。

  摘要：

  为了揭示我们先前探索的合成途径对天然hebacine 1的收敛性和灵活性，并且，为了阐明1的构效关系的一些新颖方面，我们制备了各种结构类型的新型hebacine同源物3-demethylhimbacine （3-去甲烟碱）2和4-epi-3-demethylhimbacine（（4-epi-3-norhimbacine）4-epi-2及其对映异构体（ent-2和ent-4-epi-2），11-methylhimbacine 3，和采用我们方法学的光学纯形式的3-ephimbacine 4。所有合成的同类物均对应于参与1的γ-内酯部分的C-3位置处修饰的化合物。在这些同类物中，发现3-demethylhimbacine（3-norhimbacine）2显示出更有效的毒蕈碱M（2）受体结合亲和力比天然1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00665-x