2,6-bis(3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrol-2yl)pyridine | 1361318-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrol-2yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 1361318-34-4
• 化学式: C₂₁H₂₅I₂N₃
• 分子量: 573.259
• InChiKey: FRIBAGROLADEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrol-2yl)pyridine 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环[2]吡啶[8]吡咯：具有三个闭壳氧化态的扩张型卟啉

  摘要：

  我们在这里报道了一种扩展的卟啉类化合物，环[2]吡啶[8]吡咯， 1 ，它可以存在于三个闭壳氧化水平。大环1是通过两个开链前体的氧化偶联合成的，并通过NMR和紫外可见光谱、MS和X射线晶体学进行了充分表征。用 NaBH 4还原完全氧化形式（ 1 ，蓝色）会产生半氧化形式（ 2 ，青色）或完全还原形式（ 3 ，浅黄色），具体取决于所用还原剂的量以及是否存在空气。还原产物2或3可以被各种氧化剂（醌、FeCl 3和AgPF 6 ）氧化为1 。在酸存在下，大环1也会与 I – 、Br – 、Cl – 、SO 3 2–或 S 2 O 3 2–发生质子偶联还原。某些含硫醇化合物同样将1还原为2或3 。这种转变伴随着易于辨别的颜色变化，使环[2]吡啶[8]吡咯1能够区分生物硫醇，例如半胱氨酸 (Cys)、同型半胱氨酸 (Hcy) 和谷胱甘肽 (GSH)。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10695
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 2,6-bis(3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrol-2yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的自组装寡吡咯受体

  摘要：

  我们报告了一个完全有机的吡啶-四吡咯U型无环受体10，它在极性较小的非配位溶剂（例如CHCl 3）中更喜欢一个超分子的伪大环二聚结构（10）2。相反，当它从极性配位溶剂（例如N，N-二甲基甲酰胺，DMF）中结晶时，它表现出无穷的超分子一维（1D）“之字形”聚合物链，从单晶推断出X射线结构。该超分子系统充当强酸（例如对甲苯磺酸（PTSA），甲烷磺酸（MSA），H 2 SO 4，HNO ）的潜在受体3和HCl，从浅黄色到深红色具有明显的比色响应。通过简单的水洗，可以很容易地从宿主-客体复合物的有机溶液中回收受体。观察到，相对强的酸在水中p K a <-1.92能够与受体相互作用，这是由四氢呋喃d 8（THF- d 8）和紫外可见光（UV-vis）中的1 H NMR滴定推断的298 K下无水THF中的光谱滴定。因此，这种新的动态超分子受体系统可能在材料科学研究中具有潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26061771

文献信息

• Cyclo[<i>m</i>]pyridine[<i>n</i>]pyrroles: Hybrid Macrocycles That Display Expanded π-Conjugation upon Protonation
  作者：Zhan Zhang、Jong Min Lim、Masatoshi Ishida、Vladimir V. Roznyatovskiy、Vincent M. Lynch、Han-Yuan Gong、Xiaoping Yang、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja211985k

  日期：2012.3.7

  Novel hybrid cyclo[m]pyridine[n]pyrroles have been synthesized using Suzuki coupling. Their NMR and optical spectroscopic features and solid state structural parameters provide support for the proposal that these species are best described as locally aromatic compounds devoid of long-range intersubunit conjugation. However, an extension of the pi-conjugation in the macrocycles can be realized through protonation, as inferred from optical spectroscopic and X-ray diffraction-based structural studies.