1-(3,4,5-tris-benzyloxy-phenyl)-propane-1,2,3-triol | 915954-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4,5-tris-benzyloxy-phenyl)-propane-1,2,3-triol
• CAS: 915954-66-4
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: YOYZQHNHKJNNMN-GGXMVOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-tris-benzyloxy-phenyl)-propane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三丁基膦 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 diamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 [(1S,2S)-3-bromo-1-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-1-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苯甲氧基)苯甲醛 在 K₂OsO₂(OH)2 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(3,4,5-tris-benzyloxy-phenyl)-propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。