(2S,3S)-<2,3-(2)H2>malic acid | 36875-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-<2,3-(2)H2>malic acid
• 英文别名: (2S,3S)-<2,3-2H2>malic acid；(2S,3S)-2,3-dideuterio-2-hydroxy-succinic acid；2S,3S-<2,3-²H2>-Aepfelsaeure
• CAS: 36875-23-7
• 化学式: C₄H₆O₅
• 分子量: 136.073
• InChiKey: BJEPYKJPYRNKOW-MVPYEHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S)-<2,3-(2)H2>malic acid 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到dimethyl (2S,3S)-<2,3-(2)H2>malate
  参考文献：
  名称：

  Axelsson, B. Svante; O'Toole, Kevin J.; Spencer, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 807 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  富马酸-2,3-d2 在 水 作用下， 以69%的产率得到(2S,3S)-<2,3-(2)H2>malic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors

  摘要：

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。

  DOI：

  10.1039/c39910001085