(2S,3S)<2,3-2H2>-aspartic acid | 73421-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)<2,3-2H2>-aspartic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-2,3-dideuteriobutanedioic acid
• CAS: 73421-13-3
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 135.088
• InChiKey: CKLJMWTZIZZHCS-MVPYEHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)<2,3-2H2>-aspartic acid 在 ammonium hydroxide 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-(2,3-(2)H2)天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683
• 作为产物：
  描述：

  富马酸-2,3-d2 在 ammonium hydroxide 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(2S,3S)<2,3-2H2>-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683

文献信息

• Stereochemical Course of the Reaction Catalyzed by RimO, a Radical SAM Methylthiotransferase
  作者：Bradley J. Landgraf、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.5b11035

  日期：2016.3.9

  mimics of the S12 protein bearing deuterium at the 3 pro-R or 3 pro-S positions of the target aspartyl residue, we show that RimO from Bacteroides thetaiotaomicron (Bt) catalyzes abstraction of the pro-S hydrogen atom, as evidenced by the transfer of deuterium into 5'-deoxyadenosine (5'-dAH). The observed kinetic isotope effect on H atom versus D atom abstraction is ∼1.9, suggesting that this step

  RimO 是不断增长的自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶超家族的成员，它使用还原的 [4Fe-4S] 簇来实现 SAM 的 5' CS 键的还原裂解，形成 5'-脱氧腺苷 5'-自由基 (5'-dA(•)) 中间体。RimO 使用这种强氧化剂来催化甲硫基 (-SCH3) 与蛋白质 S12 天冬氨酸 89 的 C3 的连接，蛋白质 S12 是构成细菌核糖体 30S 亚基的 21 种蛋白质之一。然而，这种转变发生的确切机制仍然难以捉摸。在这里，我们描述了 RimO 反应的立体化学过程。使用在目标天冬氨酰残基的 3 个 pro-R 或 3 个 pro-S 位置处带有氘的 S12 蛋白的肽模拟物，我们表明来自 Bacteroides thetaiotaomicron (Bt) 的 RimO 催化了 pro-S 氢原子的提取，氘转移到 5'-脱氧腺苷 (5'-dAH) 证明了这一点。观察到的对
• Stereochemistry of the dihydrouracil dehydrogenase reaction in metabolism of uracil to β-alanine
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39830000576

  日期：——

  Samples of β-alanine stereospecifically labeled with deuterium in each of the four C–H bonds have been synthesized; these been used to show that, in the first step of uracil metabolism, the pyrimidine is reduced by dihydrouracil dehydrogenase with overall trans-addition of hydrogen at the si-face at C-6 and the si-face at C-5.

  已经合成了在四个C–H键的每一个中均被氘标记的β-丙氨酸样品。这些被用于表明，在尿嘧啶代谢的第一步，嘧啶通过与整体二氢尿嘧啶脱氢酶降低反式在氢的-addition SI面取向在C-6和SI面取向在C-5。
• Installation of the Ether Bridge of Lolines by the Iron- and 2-Oxoglutarate-Dependent Oxygenase, LolO: Regio- and Stereochemistry of Sequential Hydroxylation and Oxacyclization Reactions
  作者：Juan Pan、Minakshi Bhardwaj、Bo Zhang、Wei-chen Chang、Christopher L. Schardl、Carsten Krebs、Robert B. Grossman、J. Martin Bollinger

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00157

  日期：2018.4.10

  (ferryl) complex. Analyses of the loline products from cultures fed with stereospecifically deuteriated AcAP precursors, proline and aspartic acid, establish that LolO removes the endo hydrogens from C2 and C7 and forms both new C-O bonds with retention of configuration. These findings delineate the pathway to an important class of natural insecticides and lay the foundation for mechanistic dissection of

  Loline杀虫生物碱家族的核心是双环吡咯嗪烷单元，在碳2和7之间具有一个额外的应变醚桥。先前报道的遗传和体内生化分析表明，推测的铁和2-氧戊二酸酯依赖性（Fe / 2OG ）加氧酶LolO是在通道中间体1- exo-acetamidopyrrolizidine（AcAP）上安装醚桥所必需的。在这里，我们表明LolO实际上完全负责这种生物合成的四电子氧化。在依次消耗2OG和O2的步骤中，LolO从AcAP的C2和C7中除去氢，从而在所有其他Lolines的前体N-乙酰基去氧胆碱（NANL）中形成两个碳氧键。当提供低于化学计量的2OG时，LolO仅使AcAP羟基化。在较高的2OG：AcAP比时，酶进一步将醇加工成三环NANL。通过质谱法和核磁共振波谱法对醇中间体的表征表明，它是2-内羟基-1-外-乙酰氨基吡咯并核苷（2-内-OH-AcAP）。与位点特异性氘代AcAP底物反应的动力学和光谱分析
• Synthesis of (2S,3R)[3-2H1]- and (2S,3S)[2,3-2H2]-serines and (1R)[1-2H1]- and (1S,2RS)[1,2-2H2]-2-aminoethanols
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39820000867

  日期：——

  (2S,3R)[3-2H1]-and (2S,3S)[2,3-2H2]-serines have been prepared by a route which includes a Baeyer–Villiger oxidation involving rearrangement of a secondary chiral centre; a 1H n.m.r. assay has been developed to assess stereochemical integrity of both prochiral centres in 2-aminoethanol and this shows that decarboxylation of each sample of serine proceeds without loss of chirality at C-3, yielding (1R)[1-2H1]-and

  （2小号，3 - [R）[3- 2 ħ 1 ] -和（2小号，3小号）[2,3- 2 ħ 2 ] -serines已经制备通过包括拜尔-维利格氧化，涉及的重排的路径次要手性中心；已开发出一种1 H nmr测定方法来评估2-氨基乙醇中两个前手性中心的立体化学完整性，这表明丝氨酸的每个样品的脱羧过程均在C-3进行，而没有手性损失，产生（1 R）[ 1-2 H 1 ]-和（1 S，2 RS）-[1,2- 2分别是H 2 ] -2-氨基乙醇。
• Synthesis of stereospecific deuterium-labeled homoserines and homoserine lactones
  作者：Kondareddiar Ramalingam、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1021/jo00244a012

  日期：1988.4