3,6,9,12-tetraoxatetradecanedioic acid dimethyl ester | 54322-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6,9,12-tetraoxatetradecanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3,6,9,12-tetraoxatetradecane-1,14-dioate；methyl 2-[2-[2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 54322-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: KWIHUWDDWWKXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12-tetraoxatetradecanedioic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4,7,10-tetraoxa-13,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Aza 冠醚配合物中的空间和立体电子效应[1]

  摘要：

  稳定性常数和焓变由量热滴定确定并由选定的 NMR 滴定支持，据报道，钠和钾阳离子与 18 种不同的冠醚络合，这些冠醚包含具有不同数量、位置和取代模式的氮原子。将主要用钾盐在甲醇中测得的数据与文献数据进行比较；它们显示出全氧类似物和具有 NH 基团的大环之间的显着差异。相比之下，氮杂冠醚在氮上带有烷基以及与穴状配体 [2.2.2] 的亲和力更接近于根据配体杂原子的数量和给电子能力预测的络合自由能。这是在分子力学计算的基础上合理化的，表明含 NH 的冠在与轴向 N 孤对的构象中占主导地位，因为它们与环氧原子的排斥性静电相互作用。正如实验所证实的那样，用烷基取代氢会迫使孤对电子到达赤道位置，从而能够形成更好的复合物。与这些论点一致，lgK 差异有一些例外，更多是由于 ΔH 而不是 TΔS 差异。量热数据显示了 TΔS 和 ΔH 之间的线性等平衡相关性，在用其他冠醚和穴状配合物观察到的那些之间存在

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1379::aid-ejoc1379>3.0.co;2-9

文献信息

• Steric and Stereoelectronic Effects in Aza Crown Ether Complexes[1]
  作者：Vitally P. Solov'ev、Nadezhda N. Strakhova、Vladimir P. Kazachenko、Alexandr F. Solotnov、Vladimir E. Baulin、Oleg A. Raevsky、Volker Rüdiger、Frank Eblinger、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1379::aid-ejoc1379>3.0.co;2-9

  日期：1998.7

  oxygen atoms. Replacement of the hydrogen by alkyl groups forces the lone pairs to an equatorial position, thus enabling better complex formation, as borne out by experiment. In line with these arguments the lgK differences are with some exceptions more due to ΔH than to TΔS differences. The calorimetric data show linear isoequilibrium correlations between TΔS and ΔH, with slopes between those observed

  稳定性常数和焓变由量热滴定确定并由选定的 NMR 滴定支持，据报道，钠和钾阳离子与 18 种不同的冠醚络合，这些冠醚包含具有不同数量、位置和取代模式的氮原子。将主要用钾盐在甲醇中测得的数据与文献数据进行比较；它们显示出全氧类似物和具有 NH 基团的大环之间的显着差异。相比之下，氮杂冠醚在氮上带有烷基以及与穴状配体 [2.2.2] 的亲和力更接近于根据配体杂原子的数量和给电子能力预测的络合自由能。这是在分子力学计算的基础上合理化的，表明含 NH 的冠在与轴向 N 孤对的构象中占主导地位，因为它们与环氧原子的排斥性静电相互作用。正如实验所证实的那样，用烷基取代氢会迫使孤对电子到达赤道位置，从而能够形成更好的复合物。与这些论点一致，lgK 差异有一些例外，更多是由于 ΔH 而不是 TΔS 差异。量热数据显示了 TΔS 和 ΔH 之间的线性等平衡相关性，在用其他冠醚和穴状配合物观察到的那些之间存在