1,4,7,10-tetraoxa-13,16-diazacyclooctadecane | 75173-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraoxa-13,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 75173-44-3
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 262.349
• InChiKey: FQMZAUZTIHXHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraoxa-13,16-diazacyclooctadecane 、 2-氯乙氧基乙醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到2-[2-[16-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1,4,7,10-tetraoxa-13,16-diazacyclooctadec-13-yl]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  An, Haoyun; Bradshaw, Jerald S.; Izaat, Reed M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 469 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraoxa-13,16-diazacyclooctadecane-12,17-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1,4,7,10-tetraoxa-13,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Aza 冠醚配合物中的空间和立体电子效应[1]

  摘要：

  稳定性常数和焓变由量热滴定确定并由选定的 NMR 滴定支持，据报道，钠和钾阳离子与 18 种不同的冠醚络合，这些冠醚包含具有不同数量、位置和取代模式的氮原子。将主要用钾盐在甲醇中测得的数据与文献数据进行比较；它们显示出全氧类似物和具有 NH 基团的大环之间的显着差异。相比之下，氮杂冠醚在氮上带有烷基以及与穴状配体 [2.2.2] 的亲和力更接近于根据配体杂原子的数量和给电子能力预测的络合自由能。这是在分子力学计算的基础上合理化的，表明含 NH 的冠在与轴向 N 孤对的构象中占主导地位，因为它们与环氧原子的排斥性静电相互作用。正如实验所证实的那样，用烷基取代氢会迫使孤对电子到达赤道位置，从而能够形成更好的复合物。与这些论点一致，lgK 差异有一些例外，更多是由于 ΔH 而不是 TΔS 差异。量热数据显示了 TΔS 和 ΔH 之间的线性等平衡相关性，在用其他冠醚和穴状配合物观察到的那些之间存在

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1379::aid-ejoc1379>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Unsubstituted Di- and Triaza Crown Ethers
  作者：Hirokazu Maeda、Shigeo Furuyoshi、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.3073

  日期：1983.10

  Facile syntheses of di- and triaza crown ethers by in tramolecular cyclization of oligoethylene glycols containing two or three imino groups or by their intermolecular cyclization with oligoethylene glycol bis(p-toluenesulfonate)s are described.

  描述了通过包含两个或三个亚氨基的低聚乙二醇的超分子环化或通过它们与低聚乙二醇双（对甲苯磺酸盐）的分子间环化的简单合成二和三氮杂冠醚。
• Diaza-Crown Ether-Bridged Chiral Diphosphoramidite Ligands: Synthesis and Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：Yier Luo、Guanghui Ouyang、Yuping Tang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00223

  日期：2020.6.19

  A small library of diaza-crown ether-bridged chiral diphosphoramidite ligands was prepared. In the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation and hydroformylation reactions, these ligands exhibited distinct properties in catalytic activity and/or enantioselectivity. Hydrogenated products with opposite absolute configurations could be obtained in high yields with excellent ee values by utilizing (S

  制备了小的二氮杂-冠醚桥连的手性二亚磷酰胺配体文库。在铑催化的不对称氢化和加氢甲酰化反应中，这些配体在催化活性和/或对映选择性方面表现出不同的性质。氢化产物具有相反绝对构型可以以高收率和优异的EE值通过利用获得（小号，小号- ）L1和（小号，小号） - L3，分别。同时，碱金属阳离子的添加​​导致催化结果的变化，显示出这些Rh /二亚磷酰胺催化剂的超分子可调谐性。
• Potentiometric and AM1d studies of the equilibria between silver(I) and diaza-15-crown and diaza-18-crown ethers with nitrogen in different positions in various solvents
  作者：Jaromir Kira、Pawel Niedzialkowski、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1080/00958972.2012.751099

  日期：2013.1.1

  acetonitrile and propylene carbonate by the potentiometric method. In two of the diaza crown ethers, AA-diaza-15 and AA-diaza-18-crown, two nitrogens in the macrocyclic ring replaced two consecutive oxygens instead of two opposite ones in the two other diaza crown ethers. It was found that complexes of 1:1 and 1:2 metal-to-ligand stoichiometry were formed. The solvent composition and cavity size of crown

  摘要 采用电位法在甲醇、乙腈和碳酸亚丙酯中测定了典型和非典型二氮杂15-冠和二氮-18-冠醚与银(I)的络合物形成和稳定性常数。在两种重氮冠醚中，AA-diaza-15 和 AA-diaza-18-crown，大环中的两个氮取代了另外两个重氮冠醚中的两个连续的氧，而不是两个相反的氧。发现形成了 1:1 和 1:2 金属对配体化学计量的配合物。冠醚的溶剂组成和腔尺寸显着影响配合物的稳定性常数。检查了 AA-diaza-15 和 AA-diaza-18-crown 醚，以与 diaza-15-crown 和 diaza-18-crown 醚进行比较。AA-二氮杂冠醚形成不太稳定的1：1 金属配体配合物与银 (I) 比典型的二氮杂冠醚但它们形成 1:2 金属配体配合物的能力更强。1:1 金属配体配合物的能量最有利结构是通过 AM1d 方法在理论的半经验水平上计算和可视化的。
• LITHIUM ION BATTERY SEPARATORS AND ELECTRODES
  申请人：GM GLOBAL TECHNOLOGY OPERATIONS LLC

  公开号：US20150093626A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  A lithium ion battery separator includes a porous film of a polymeric chelating agent. The polymeric chelating agent includes a poly(undecylenyl-macrocycle), where the macrocycle is a chelating agent. A positive electrode includes a structure and a coating formed on a surface of the structure. The structure includes a lithium transition metal based active material, a binder, and a conductive carbon; and the coating includes a poly(undecylenyl-macrocycle), where the macrocycle is a chelating agent. The separator and/or positive electrode are suitable for use in a lithium ion battery.

  一种锂离子电池隔膜包括一种聚合物螯合剂的多孔膜。该聚合物螯合剂包括一种聚(十一烯基-大环) ，其中大环是一种螯合剂。正极包括一个结构和形成在结构表面上的涂层。该结构包括一种锂过渡金属基活性材料、一个粘结剂和一个导电碳；而涂层包括一种聚(十一烯基-大环)，其中大环是一种螯合剂。该隔膜和/或正极适用于锂离子电池。
• AN, HAOYUN;BRADSHAW, JERALD S.;IZAAT, REED M., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 469-472
  作者：AN, HAOYUN、BRADSHAW, JERALD S.、IZAAT, REED M.

  DOI：——

  日期：——