(3S,6S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-((4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)piperazine-2,5-dione | 1163253-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-((4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 1163253-59-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₂
• 分子量: 440.545
• InChiKey: RSEAANPGGLQLCS-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 环(L-色氨酰-L-色氨酰) 在 咪唑 、 prenyltransferase cpaD from Aspergillus oryzae 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,6S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-((4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚异戊二烯基转移酶FtmPT1催化的反应中的潜在重排。

  摘要：

  正向还是反向？在吲哚异戊二烯基转移酶FtmPT1催化的反应中使用其他底物会产生新的生物碱，这些生物碱在C-3处被反向异戊烯化，或在N-1，C-3或C-4中被正常异戊烯化。这些结果表明，涉及C-3异戊烯化然后进行重排的机制可能是负责任的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300385

文献信息

• Switching a regular tryptophan <i>C4</i>-prenyltransferase to a reverse tryptophan-containing cyclic dipeptide <i>C3</i>-prenyltransferase by sequential site-directed mutagenesis
  作者：Liujuan Zheng、Peter Mai、Aili Fan、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c8ob01735b

  日期：——

  FgaPT2 from Aspergillus fumigatus catalyzes a regular C4- and its mutant K174A a reverse C3-prenylation of L-tryptophan in the presence of dimethylallyl diphosphate. FgaPT2 also uses tryptophan-containing cyclic dipeptides for C4-prenylation, while FgaPT2_K174A showed almost no activity toward these substrates. In contrast, Arg244 mutants of FgaPT2 accept very well cyclic dipeptides for regular C4-prenylation

  在二磷酸二甲基烯丙酯的存在下，烟曲霉的FgaPT2催化了常规的C4-及其突变体K174A的L-色氨酸的反向C3-异戊二烯化。FgaPT2还使用含色氨酸的环状二肽进行C4-异戊二烯化，而FgaPT2_K174A对这些底物几乎没有活性。相反，FgaPT2的Arg244突变体接受非常好的环状二肽以进行规则的C4-异戊二烯化。在这项研究中，我们证明了FgaPT2_K174F，催化定期C3酪氨酸-prenylation，也可以使用环-大号-Trp-大号-Ala，环-大号-Trp-大号-Trp，环-大号-Trp -甘氨酸，环-大号-Trp-大号-Phe，环-大号-Trp-大号-Pro，和环-大号-Trp-大号-Tyr作为底物，但仅活动少。Lys174和Arg244的组合突变显着提高了对这些环状二肽的接受度。除了cyclo - L -Trp- L-Trp，FgaPT2_K174F_R244X（X = L