2-Nitro-5-phenylmethoxybenzoyl chloride | 50425-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-5-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 50425-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄
• 分子量: 291.691
• InChiKey: QVWBDSIHHQJLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-5-phenylmethoxybenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-1-(2-Amino-5-hydroxy-benzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7- O-官能化吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮的简便合成方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成途径，可以合成7-羟基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮，这是DNA小沟的重要潜在配体。同时还原N-（5-苄氧基-2-硝基苯甲酰基）-1-脯氨酸甲酯中的O-苄基进行硝基还原和氢解，然后进行热环化，得到7-羟基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4 ]苯并二氮杂5,11-二酮。将其烷基化以得到丙-2-炔基醚。己酸-5-壬酸苄酯与B 10 H 14的反应，并用HBr脱保护，得到4-（1,2-二碳杂十二碳杂硼烷（12）-1-基）丁酸。将该酸与三环苯酚偶联，得到5,11-二氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1-c ] [1,4]苯并二氮杂-7-基4-（1,2-二碳杂十二烷基（12）-1-基）丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00940-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Nitro-5-phenylmethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-{(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。

  公开号：

  US20150329556A1

文献信息

• Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 3. Synthesis and biological evaluation of pyrido and imidazolyl analogs of 1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazoline
  作者：Michael C. Venuti、Robert A. Stephenson、Robert Alvarez、John J. Bruno、Arthur M. Strosberg

  DOI：10.1021/jm00119a014

  日期：1988.11

  Hybridization of structural elements of 1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazoline ring system common to the cyclic AMP (cAMP) phosphodiesterase (PDE) inhibitors lixazinone (RS-82856, 1) and anagrelide (3) with complementary features of other PDE inhibitor cardiotonic agents prompted the design and synthesis of the title compounds 7a-d, 11, 12, and 13a,b. The necessary features of these compounds

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA