ethyl oct-3-ynoate | 37174-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl oct-3-ynoate
• 英文别名: Octin-(3)-saeureaethylester
• CAS: 37174-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HENKBPXZCWDXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl oct-3-ynoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl 2-((4-bromophenyl)thio)-4-tosylocta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  炔基重氮化合物的可见光促进自由基1,3-双官能化合成四取代的丙二烯

  摘要：

  在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过自由基加成到炔基重氮化合物中，然后发生 1,2-自由基位移并失去氮，从而产生烯基自由基。使用该协议，开发了以 RSO 2 X（X = SeR'、SR' 和 I）为自由基源的炔基重氮化合物的自由基 1，3-双功能化合成四取代的丙二烯。该反应在没有光催化剂和任何添加剂的情况下由可见光促进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01366
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 以 正戊烷 为溶剂， 以10%的产率得到ethyl octa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Paul; Graenicher, Christian; Klaerner, Frank-Gerritt, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 10, p. 459 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ester homologation via .alpha.-bromo .alpha.-keto dianion rearrangement
  作者：Conrad J. Kowalski、M. Serajul Haque、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/ja00291a063

  日期：1985.3

  Homologation des esters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe R est primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium

  Homologation desesters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe Rest primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium
• Guanidine-Catalyzed Triple Functionalization of γ-Substituted Allenoates with Aldehydes by a Four-Step Reaction Cascade
  作者：Philipp Selig、Aleksej Turočkin、William Raven

  DOI：10.1002/adsc.201200807

  日期：2013.1.15

  efficient catalyst for the reaction of γ-substituted allenoates with aromatic aldehydes. 4H-1,3-Dioxin-6-ylpropanoates with four newly formed bonds and four stereogenic centers were obtained in good yields and excellent diastereoselectivities by two consecutive Morita–Baylis–Hillman reactions, acetalization and intramolecular Michael addition. This four-step reaction cascade not only significantly expands

  发现双环胍1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）是有效的催化剂，用于γ取代的烯丙基酸酯与芳族醛的反应。通过连续两次Morita–Baylis–Hillman反应，缩醛化和分子内迈克尔加成反应，以良好的收率和优异的非对映选择性获得了具有四个新形成的键和四个立体异构中心的4 H -1,3-Dioxin-6-ylpropanoates。这种四步反应级联反应不仅显着扩大了烯丙酸酯催化功能化的范围，而且凸显了TBD充当多功能路易斯碱催化剂的潜力。
• Mueller, Paul; Graenicher, Christian; Klaerner, Frank-Gerritt, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 10, p. 459 - 464
  作者：Mueller, Paul、Graenicher, Christian、Klaerner, Frank-Gerritt、Breitkopf, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrasubstituted Allenes via Visible-Light-Promoted Radical 1,3-Difunctionalization of Alkynyl Diazo Compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01366

  日期：2022.6.10

  for generating allenyl radicals through radical addition to alkynyl diazo compounds followed by a 1,2-radical shift with the loss of nitrogen. Using this protocol, radical 1,3-difunctionalization of alkynyl diazo compounds for the synthesis of tetrasubstituted allenes with RSO2X (X = SeR′, SR′, and I) as the radical sources was developed. The reactions were promoted by visible light without photocatalyst

  在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过自由基加成到炔基重氮化合物中，然后发生 1,2-自由基位移并失去氮，从而产生烯基自由基。使用该协议，开发了以 RSO 2 X（X = SeR'、SR' 和 I）为自由基源的炔基重氮化合物的自由基 1，3-双功能化合成四取代的丙二烯。该反应在没有光催化剂和任何添加剂的情况下由可见光促进。