N-diphenylmethylene-4-trimethylsilyl aniline | 619319-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylmethylene-4-trimethylsilyl aniline
• 英文别名: 1,1-diphenyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)methanimine；1,1-diphenyl-N-(4-trimethylsilylphenyl)methanimine
• CAS: 619319-91-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NSi
• 分子量: 329.517
• InChiKey: BARIRFHRMZQWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethylene-4-trimethylsilyl aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl N-[4-(benzhydrylideneamino)phenyl]-N-(4-trimethylsilylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单分散、可控长度和功能化低聚苯胺

  摘要：

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。

  DOI：

  10.1021/ja980052c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-diphenylmethylene-4-trimethylsilyl aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单分散、可控长度和功能化低聚苯胺

  摘要：

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。

  DOI：

  10.1021/ja980052c

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxindoles from α-Chloroacetanilides via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Edward J. Hennessy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja037546g

  日期：2003.10.1

  A novel method for the synthesis of oxindoles is described. In the presence of catalytic palladium acetate and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, α-chloroacetanilides are converted to oxindoles in good to excellent yields with high functional group compatibility using triethylamine as a stoichiometric base. The cyclization is highly regioselective, obviating the need for prefunctionalized arenes.

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。
• Copper‐Catalysed Electrophilic Amination of Aryl(alkenyl) Boronic Acids with Nitrogen‐Containing Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Wu Fan、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/adsc.202100594

  日期：2021.10.19

  A copper-catalysed electrophilic N-imination of aryl(alkenyl) boronic acids with a stable hypervalent iodine(III) reagent containing a transferable (diarylmethylene)amino group is developed. The electrophilic C−N cross-coupling reaction proceeds smoothly at room temperature under oxidant-free and base-free conditions, which is further characterized by the broad functional group compatibility, thereof

  开发了一种铜催化的芳基（烯基）硼酸的亲电N-亚胺化反应，该反应使用含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的稳定高价碘 (III) 试剂。亲电C-N的交叉偶联反应在室温下顺利地进行氧化剂-自由和无碱基的条件下，其特征还在于由广泛的官能团的相容性下，其延伸的Ñ -electrophile亲电C-N交的范围在N -O 和N -Cl 试剂限制之外进行偶联。