1-benzyl-3-bromo-1H-pyrrole | 18159-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromo-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-bromo-1-benzylpyrrole；1-Benzyl-3-brom-pyrrol；1-benzyl-3-bromo-pyrrole；1-Benzyl-3-bromopyrrole
• CAS: 18159-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: SLOBUIKGDRJRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-1H-pyrrole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的杂芳基卤化物和杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 反应的高效单膦基催化剂

  摘要：

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。

  DOI：

  10.1021/ja068577p
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-溴吡咯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3-bromo-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的杂芳基卤化物和杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 反应的高效单膦基催化剂

  摘要：

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。

  DOI：

  10.1021/ja068577p

文献信息

• Palladium-catalyzed three-component domino reaction for the preparation of benzo[b]thiophene and related compounds
  作者：Huanan Huang、Jing Li、Weining Zhao、Yanbo Mei、Zheng Duan

  DOI：10.1039/c1ob05571b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed three-component domino reaction of bromothiophenes with internal alkynes has been developed to produce benzo[b]thiophenes in moderate to good yields.

  已开发出一种简单高效的溴噻吩与内部炔烃的钯催化三组分多米诺反应，以中等至良好的产率生产苯并[ b ]噻吩。
• Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles
  作者：H. M. Gilow、D. Edward Burton

  DOI：10.1021/jo00324a005

  日期：1981.5
• GILOW H. M.; BURTON D. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2221-2225
  作者：GILOW H. M.、 BURTON D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。