DSPGYS-NH2 | 1044284-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DSPGYS-NH2
• 英文别名: H-Asp-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2；H-(DSPGYS)-NH₂；H-DSPGYS-NH₂
• CAS: 1044284-90-3
• 化学式: C₂₆H₃₇N₇O₁₁
• 分子量: 623.62
• InChiKey: UFBKPVIUBXBXHW-VMXHOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  303.81
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-His-S(CH2)2CONH2 、 DSPGYS-NH2 在 苯硫酚 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到Ac-LeuTyrArgAlaHis-AspSerProGlyTyrSer-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过直接氨解作用将无半胱氨酸的肽和糖肽连接。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705298
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 DSPGYS-NH2
  参考文献：
  名称：

  一锅连接-去硒化化学促进蛋白质合成

  摘要：

  肽连接化学通过促进对合成蛋白质的获取，彻底改变了蛋白质科学。在这里，我们描述了β-硒代天冬氨酸和γ-硒代谷氨酸的无添加剂连接-脱硒化学的发展，这使得能够在前所未有的时间尺度上生成天然多肽产物。在未保护的硒代半胱氨酸存在的情况下，去硒化步骤是化学选择性的，这在硒蛋白K的合成中得到了强调。该方法的强大功能还通过合成三个tick信号的凝血酶抑制蛋白得到了展示，每种蛋白都经过组装，纯化，并在几个小时内分离出来进行生物学检测。此处描述的方法应作为将来获取合成蛋白（包括治疗用药）的有力手段。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.04.003

文献信息

• Native Chemical Ligation–Photodesulfurization in Flow
  作者：Timothy S. Chisholm、Daniel Clayton、Luke J. Dowman、Jessica Sayers、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.8b03115

  日期：2018.7.25

  Native chemical ligation (NCL) combined with desulfurization chemistry has revolutionized the way in which large polypeptides and proteins are accessed by chemical synthesis. Herein, we outline the use of flow chemistry for the ligation-based assembly of polypeptides. We also describe the development of a novel photodesulfurization transformation that, when coupled with flow NCL, enables efficient

  天然化学连接 (NCL) 与脱硫化学相结合，彻底改变了通过化学合成获得大多肽和蛋白质的方式。在此，我们概述了流动化学在基于连接的多肽组装中的应用。我们还描述了一种新型光脱硫转化的发展，当与流动 NCL 结合使用时，可以在比当前批量 NCL 脱硫方法快 2 个数量级的时间尺度上有效获取天然多肽。通过快速合成 36 个残基临床批准的 HIV 侵入抑制剂恩夫韦肽和肽诊断剂生长激素，展示了新的连接-光脱硫流程平台的强大功能。
• [EN] NEW SYNTHETIC METHODS USING NATIVE CHEMICAL LIGATION IN FLOW<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES UTILISANT UNE LIGATURE CHIMIQUE NATIVE EN FLUX
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019222805A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The disclosure relates to the synthesis of amide containing compounds in flow. In particular, the disclosure relates to the synthesis of polypeptides via native chemical ligation in flow. The disclosure also relates to selective desulfurization or deselenization of amide containing compounds comprising a thiol, disulfide, selenol or diselenide functional group respectively, particularly polypeptides.

  该披露涉及在流动中合成含酰胺化合物。特别地，该披露涉及通过原生化学连接在流动中合成多肽。该披露还涉及选择性脱硫或脱硒酰胺含有巯基，二硫键，硒醇或二硒键官能团的化合物，特别是多肽。
• Peptide Ligations Accelerated by <i>N</i>-Terminal Aspartate and Glutamate Residues
  作者：Gemma L. Thomas、Yves S. Y. Hsieh、Candy K. Y. Chun、Zheng-Li Cai、Jeffrey R. Reimers、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol2017356

  日期：2011.9.16

  A novel application of intramolecular base catalysis confers enhanced reaction rates for aminolysis ligations between peptide thioesters and peptides bearing N-terminal aspartate or glutamate residues. The broad scope of this process and its application in the total synthesis of the diabetes drug exenatide is demonstrated.