(E)-1-benzyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one | 1253421-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-(nitromethylidene)indol-2-one
• CAS: 1253421-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: BFTLTKSUHGAQTG-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one 在 potassium carbonate 、 C₃₂H₃₂N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 tert-butyl (3S)-3-benzyl-3-(1-benzyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-2'l3,4'l3-spiro[indoline-3,3'-thiophen]-2'-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的 C6' 立体体积促进 3-烯基-双茚吲哚的对映选择性亲核乙烯基取代 (SNV)

  摘要：

  开发了3-取代的羟吲哚和 ( E )-3-(硝基亚甲基)-羟吲哚之间的C6' 大取代奎宁催化的 SNV反应。这种对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 偶联提供了具有高立体选择性的乙烯基取代全碳四元立构中心的双氧吲哚支架。此外，还进行了克级合成和合成后转化以证明潜在的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01964
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 甲基磺酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-benzyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and bioactivities of 3-(nitromethylene)indolin-2-one analogues

  摘要：

  摘要：描述了一种新的3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮类似物的合成方法，该方法使用异吲哚和N-取代异吲哚与硝基甲烷进行亨利反应，然后通过甲磺酰氯使硝基醛醇加合物脱水。在无溶剂的亨利反应中，使用乙基胺（而不是DBU）作为碱催化剂，可以获得足够纯度的硝基醛醇加合物，以便直接脱水制备硝基烯烃。这种两步合成的总产率是令人满意的（通常在色谱纯化后为50-77%）。3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮类似物是对PC12细胞中H2O2诱导的凋亡具有保护作用的药剂，并且对A549和P388肺癌细胞系的细胞毒性也具有作用。其中一种化合物，(E)-1-苄基-3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮（VIII），在后一项实验中表现出强大的活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0047-1

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 3‐Pyrazolylidene‐2‐oxindole Compounds by Nucleophilic Vinylic Substitution of ( <i>E</i> )‐3‐(Nitromethylene)indolin‐2‐one
  作者：Carlos Vila、Sophie Slack、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201900048

  日期：2019.4.16

  highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles has been described through a nucleophilic vinylic substitution (SNV) of (E)‐3‐(nitromethylene)indolin‐2‐one using pyrazol‐3‐ones as nucleophiles and Et3N as a base. The reaction affords selectively the Z‐isomer when pyrazol‐3‐ones without substituents at the 4 position are used. While the reaction is E‐selective with 4‐substituted

  3-亚烷基-2-羟吲哚甲高度区域选择性和立体选择性合成已经通过亲核取代乙烯（S被描述Ñ（的V）ë）-3-（硝基亚甲基）二氢吲哚-2-酮使用吡唑-3-酮作为亲核试剂，以Et 3 N为碱基。当使用在4位无取代基的吡唑-3-酮时，该反应选择性提供Z异构体。虽然反应是对4个取代的吡唑啉酮进行E选择性。在温和的反应条件下，立体选择性（高达> 20：1）和产率（高达98％）非常高。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Organocatalytic Addition of 4-Substituted Pyrazolones to Isatin-Derived Nitroalkenes
  作者：Carlos Vila、Nisshanth Raj Dharmaraj、Antonio Faubel、Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201900328

  日期：2019.5.26

  "This is the peer reviewed version of the following article: [FULL CITE], which has been published in final form at [Link to final article using the DOI]. This article may be used for non-commercial purposes in accordance with Wiley Terms and Conditions for Self-Archiving."

  “这是以下文章的同行评审版本：[FULL CITE]，已在 [使用 DOI 的最终文章链接] 上以最终形式发表。根据 Wiley 条款，本文可用于非商业目的和自存档的条件。”
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Mixed 3,3′-Bisindoles and Their Evaluation as Wnt Signaling Inhibitors
  作者：Takayoshi Arai、Yushi Yamamoto、Atsuko Awata、Kentaro Kamiya、Masami Ishibashi、Midori A. Arai

  DOI：10.1002/anie.201208918

  日期：2013.2.25

  TOP class: The first efficient catalytic asymmetric coupling reaction of indoles with isatin‐derived nitroalkenes was accomplished by using a complex consisting of a chiral imidazoline aminophenol ligand (1; see scheme) and Cu(OTf)2. Biological activity of the newly formed chiral 3,3′‐bisindoles was also confirmed in a Wnt signaling inhibitory assay.

  上一类：通过使用由手性咪唑啉氨基酚配体（1 ;参见方案）和Cu（OTf）2组成的配合物，实现了吲哚与靛红衍生的硝基烯烃的首次有效催化不对称偶联反应。Wnt信号抑制试验也证实了新形成的手性3,3'-双吲哚的生物活性。