(4R,5S,6R)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-(phenylseleno)-1-azabicyclo<3.3.0>octane | 140385-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (4R,5S,6R)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-(phenylseleno)-1-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: 1-(phenylseleno)platynecine；(4R,5S,6R)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-(phenylseleno)-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 140385-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂Se
• 分子量: 312.27
• InChiKey: XEPSBWMHFPGAMM-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-(phenylseleno)-1-azabicyclo<3.3.0>octane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到倒千里光裂碱
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7
• 作为产物：
  描述：

  1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (4R,5S,6R)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-(phenylseleno)-1-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a002

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. II. Enantioselective synthesis of (+)-retronecine
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Osamu Okamoto、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85016-9

  日期：——

  For the total synthesis of optically active integerrimine, the twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, the necine base component (+)-retronecine has been synthesized enantioselectively.

  为了全合成光学活性的整形精氨酸，十二元的双内酰胺基吡咯烷啶生物碱，烟碱基础组分（+）-维甲酸，是对映体选择性合成的。
• Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor
  作者：A. Richard Chamberlin、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00223a002

  日期：1985.11
• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Osamu Okamoto、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89003-7

  日期：——

  A total synthesis of the natural enantiomer of integerrimine (1), a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type has been achieved through the enantioselective synthesis and regioselective coupling of (+)-retronecine (4) and (+)-integerrinecic acid (methylthio)methyl ether (6).

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。