Diethyl 6-methyl-[1,3]azaphospholo[1,5-a]pyridine-1,3-dicarboxylate | 221235-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 6-methyl-[1,3]azaphospholo[1,5-a]pyridine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 221235-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₄P
• 分子量: 293.259
• InChiKey: DWDOVNMWFKYOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 6-methyl-[1,3]azaphospholo[1,5-a]pyridine-1,3-dicarboxylate 、 天然橡胶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and regioselective Diels–Alder reactions of 2-phosphaindolizines

  摘要：

  1,3-Bis(alkoxycarbonyl)-2-phosphaindolizines undergo Diels-Alder reactions at the C=P- functionality with 2,3-dimethylbutadiene and with isoprene in the presence of sulfur with complete diastereoselectivity. The reaction with isoprene occurs with 100% regioselectivity as well. 3-Ethoxycarbonyl-1-methyl-2-phosphaindolizine, however, fails to undergo Diels-Alder reaction under these conditions. Difference in the dienophilic reactivities of mono- and bis(alkoxycarbonyl) substituted 2-phosphaindolizines and the observed regioselectivity in the Diels-Alder reaction has been rationalized on the basis of DFT calculations. The relative stabilities of the transition structures have been explained on the basis of the NBO analysis. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.080
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methylpyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到Diethyl 6-methyl-[1,3]azaphospholo[1,5-a]pyridine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,5-电环化作用生成2-膦腈

  摘要：

  N-吡啶二氯膦基甲基化物不成比例生成氯化双（N-吡啶基吡啶基）phosph，将其进行1,5-电环化生成2-膦基吲哚酮。在一锅法合成中，N-（烷氧基羰基甲基）吡啶鎓溴化物在Et 3 N存在下与PCl 3反应形成2-磷酸吲哚嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02645-8