(Z)-(S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(1-propenyl)oxazolidine | 133625-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-(S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(1-propenyl)oxazolidine
• 英文别名: (Z,R)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(1-propenyl)-1,3-oxazolidine；(1'E)-tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-propenyl)-3-oxazolidinecarboxylate；(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)oxazolidine-3-carboxylate；(E/Z)-(R)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(1-propenyl)oxazolidine
• CAS: 133625-88-4；133625-89-5；133625-90-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: HPCPFFAFEZSLCK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(1-propenyl)oxazolidine 、 2-吡啶基甲基甲酸酯 在 十二羰基三钌 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(4-oxo-4-(pyridin-2-ylmethoxy)butyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Autotandem Catalysis with Ruthenium: Remote Hydroesterification of Allylic Amides

  摘要：

  A one-pot tandem sequence involving olefin isomerization and hydroesterification has been developed that enables the incorporation of a C-1-unit at the remote terminal position of allylic amides. Key observations suggest that generation of an active ruthenium hydride, formed by addition of acetic acid, allows both processes to take place under mild conditions in an autotandem catalytic, cascading fashion, which is characterized by the use of a single catalytic entity capable of promoting multiple distinct steps without operator intervention.

  DOI：

  10.1021/ol4034463
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 乙基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到(Z)-(S)-N-Boc-2,2-dimethyl-4-(1-propenyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （E）加纳醛与非稳定化烷基化物的选择性Wittig反应

  摘要：

  在Garner醛与某些非稳定化烷基化物的Wittig烯烃化反应中，可以通过在-78°C下简单地用大量过量的MeOH淬灭反应来生成（E）-烯烃作为主要产物。即使在无盐条件下，（E）-与（Z）-烯烃的比例也始终超过10：1，这是由直链烷基链的基团始终产生的。不添加MeOH，通常以94：6的比例获得对（Z）-烯烃的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.101

文献信息

• Synthesis of chiral vinylglycines
  作者：Pierre L. Beaulieu、Jean Simon Duceppe、Carolyne Johnson

  DOI：10.1021/jo00013a023

  日期：1991.6

  (R)- or (S)-benzyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7a) and (R)- or (S)-1,1-dimethylethyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7b), readily available from serine, react with Wittig reagents to give alkenes 8. Selective deprotection followed by oxidation of the resulting unsaturated amino alcohols 9 provides vinylglycines 5 of defined configuration (> 95% ee) and double-bond geometry. D-Vinylglycines are obtained from L-serine, and conversely, D-serine gives beta,gamma-unsaturated amino acids with the L configuration. The double-bond geometry is controlled by the nature of the phosphorous ylide employed. The scope and limitations of this new methodology for the preparation of chiral vinylglycines is examined.