{3-[2,6-dibromo-4-(2-dimethylaminoethyl)phenoxy]propyl}carbamic acid tert-butyl ester | 865722-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[2,6-dibromo-4-(2-dimethylaminoethyl)phenoxy]propyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[2,6-dibromo-4-[2-(dimethylamino)ethyl]phenoxy]propyl]carbamate
• CAS: 865722-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 480.24
• InChiKey: RRDQFFVRKBHIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[2,6-dibromo-4-(2-dimethylaminoethyl)phenoxy]propyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-{3-[2,6-dibromo-4-(2-dimethylaminoethyl)phenoxy]propyl}-3-[3,5-dibromo-4-(3-methylaminopropoxy)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  天然合成的FOXO1a核抑制剂Psammaplysenes A和B的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过灵活有效的途径合成了FOXO1a介导的核输出的两种抑制剂，香豆酚A和B。常用的原料4-碘苯酚被用于制备这些假对称的二溴酪氨酸衍生的代谢产物的两半。

  DOI：

  10.1021/ol0513286
• 作为产物：
  描述：

  大麦芽碱 在 溴 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 {3-[2,6-dibromo-4-(2-dimethylaminoethyl)phenoxy]propyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴酪氨酸衍生生物碱 psammaplysene A 的简短高效全合成

  摘要：

  Psammaplysene A 是一种 FOXO1a 介导的核输出抑制剂，通过简洁且改进的路线从酪氨酸衍生的酸和胺片段合成，这些片段分别使用市售的对羟基苯甲醛和酪胺作为起始材料轻松构建。该策略提供了 psammaplysene 类似物的有效获取方式，可探索其潜在的药物或生物活性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02052c

文献信息

• Preparation of a Psammaplysene-Based Library
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol061599w

  日期：2006.9

  A 28-member focused library, based on the pseudosymmetric template of the marine alkaloids psammaplysenes, was prepared from combinations of components that were, in turn, derived from 4-iodophenol.