[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-2-sulfanylidenepyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate | 255391-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-2-sulfanylidenepyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 255391-49-2
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₉S
• 分子量: 577.012
• InChiKey: XHHBYYJANYLRLB-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-2-sulfanylidenepyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents

  摘要：

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.

  DOI：

  10.1080/07328319908044886
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-olate 在 氢氧化钾 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-2-sulfanylidenepyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents

  摘要：

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.

  DOI：

  10.1080/07328319908044886

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents
  作者：Badria A. Hussain、Adel M. Attia、Galal E. H. Elgemeie

  DOI：10.1080/07328319908044886

  日期：1999.10

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.