(S)-(-)-4-吡咯烷吡啶基L(五甲基环戊二烯)铁 | 217459-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: (S)-(-)-4-吡咯烷吡啶基L(五甲基环戊二烯)铁
• 中文别名: (S)-(-)-4-吡咯烷吡啶基(五甲基环戊二烯)铁
• 英文名称: (-)-(C5Me5)Fe(C5H3C3H2NNC4H8
• 英文别名: (-)(C5Me5)Fe(C8H5N(pyrrolidino))；(-)-(pyrrolidino)(C8H5N)Fe(C5Me5)；(-)-Fe(C(CH3)5)(C5H3NCHCHN(CH2)4)；(-)-(C5Me5)FeC5H3NC3H(pyrrolidino)；Iron(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;4-pyrrolidin-1-ylcyclopenta[b]pyridin-1-ide
• CAS: 217459-11-5
• 化学式: C₂₂H₂₈FeN₂
• 分子量: 376.325
• InChiKey: ZEWJUDBGMBSAFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164°C
• 比旋光度：
  +2.03° (c 0.0075, CHCl3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-吡咯烷吡啶基L(五甲基环戊二烯)铁 、 苯酚 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮催化不对称合成酯类

  摘要：

  通过建立在布朗斯台德酸碱化学基本原理的基础上，从烯酮不对称合成酯的亲核试剂催化方法已转变为更通用和有效的布朗斯台德酸催化工艺。产物芳基酯可以转化为有用的衍生物，例如对映体富集的醇和羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja0506152
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲硅基吡咯烷 、 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到(S)-(-)-4-吡咯烷吡啶基L(五甲基环戊二烯)铁
  参考文献：
  名称：

  平面-手性二茂铁融合的4-吡啶酮的对映选择性合成及其在基于吡啶的有机催化剂库中的应用

  摘要：

  通过可扩展的不对称转化，以对映体纯的形式合成了一对平面手性二茂铁稠合的4-吡啶酮衍生物2a和2b。吡啶酮2是各种二茂铁稠合的吡啶衍生物的通用前体，它们是有用的亲核不对称有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01044
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl(p-tolyl)ketene 、 2-叔丁基苯酚 在 (S)-(-)-4-吡咯烷吡啶基L(五甲基环戊二烯)铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-(tert-butyl)phenyl (R)-2-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  平面-手性二茂铁融合的4-吡啶酮的对映选择性合成及其在基于吡啶的有机催化剂库中的应用

  摘要：

  通过可扩展的不对称转化，以对映体纯的形式合成了一对平面手性二茂铁稠合的4-吡啶酮衍生物2a和2b。吡啶酮2是各种二茂铁稠合的吡啶衍生物的通用前体，它们是有用的亲核不对称有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01044

文献信息

• Versatile and Enantioselective Preparation of Planar-Chiral Metallocene-Fused 4-Dialkylaminopyridines and Their Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Qiang Liu、Risa Yasue、Shiro Wada、Ryosuke Kimura、Takuma Konishi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acscatal.9b04438

  日期：2020.1.3

  propargyl alcohol derivatives (S)-17 were treated with MnO2 and catalytic tetrabutylammonium iodide to give the planar-chiral pyridones by the iodide-catalyzed cyclization. This method is highly practical with a shorter and higher-yield sequence without using noble metal catalysts. Planar-chiral ferroco-pyridones (S)-2b–d were reacted with various Me3SiNR2 compounds to give a library of ferrocene-fused

  以对映体纯形式制备了一系列二茂铁融合的平面手性N-甲苯磺酰基-4-吡啶酮（S）-2b - d。从手性二茂铁基缩醛开始，1-[（2 S，4 S）-4-甲氧基甲基-1,3-二恶烷-2-基] -1'，2'，3'，4'，5'-R 5 -二茂铁（（-）- 3b，R = Me;（-）- 3c，R = Ph;（-）- 3d，R = Bn），N-甲苯磺酰基氨基和甲酰基在1和2位引入（S）-11b – d中的二茂铁岩心控制平面手性。与乙炔基溴化镁反应后，将生成的炔丙醇衍生物（S）-17用MnO 2和催化的四丁基碘化铵处理，通过碘化物催化的环化反应得到平面手性吡啶酮。该方法在不使用贵金属催化剂的情况下具有较短且较高产率的序列是高度实用的。使平面手性铁茂铁吡啶酮（S）-2b–d与各种Me 3 SiNR 2化合物反应，得到二茂铁稠合的4-二烷基氨基吡啶（（S）-1，DAAPs）作为单一对映体，通过脱甲苯磺化胺化反
• Asymmetric [3 + 2] annulations catalyzed by a planar-chiral derivative of DMAP
  作者：Erhard Bappert、Peter Müller、Gregory C. Fu

  DOI：10.1039/b603172b

  日期：——

  A planar-chiral DMAP derivative catalyzes an intriguing [3 + 2] annulation reaction of silylated indenes to produce diquinanes that bear three contiguous stereocenters (one quaternary and two tertiary).

  一种平面手性DMAP衍生物催化了一种引人注目的[3 + 2]环化反应，将硅化的茚类化合物转化为具有三个相邻立体中心（二级和三级各两个的一个四级） 的二萘烷。
• Enantioselective Nucleophile-Catalyzed Synthesis of Tertiary Alkyl Fluorides via the α-Fluorination of Ketenes: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Sarah Yunmi Lee、Stefan Neufeind、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja5044209

  日期：2014.6.25

  The catalytic asymmetric synthesis of alkyl fluorides, particularly alpha-fluorocarbonyl compounds, has been the focus of substantial effort in recent years. While significant progress has been described in the formation of enantioenriched secondary alkyl fluorides, advances in the generation of tertiary alkyl fluorides have been more limited. Here, we describe a method for the catalytic asymmetric coupling of aryl alkyl ketenes with commercially available N-fluorodibenzenesulfonimide (NFSI) and C6F5ONa to furnish tertiary alpha-fluoroesters. Mechanistic studies are consistent with the hypothesis that the addition of an external nucleophile (C6F5ONa) is critical for turnover, releasing the catalyst (PPY*) from an N-acylated intermediate. The available data can be explained by a reaction pathway wherein the enantioselectivity is determined in the turnover-limiting transfer of fluorine from NFSI to a chiral enolate derived from the addition of PPY* to the ketene. The structure and the reactivity of the product of this proposed elementary step, an alpha-fluoro-N-acylpyridinium salt, have been examined.