2-(2-methyl-(2E)-pentadienyl)-2-(2-propynyl)malonic acid diethyl ester | 1222834-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-methyl-(2E)-pentadienyl)-2-(2-propynyl)malonic acid diethyl ester
• CAS: 1222834-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: RNPCNWXXBXFYKH-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-(2E)-pentadienyl)-2-(2-propynyl)malonic acid diethyl ester 、 环亚丙基乙酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到diethyl (3aZ,5E,9Z)-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-10a-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[9]annulene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环亚丙基乙二酸乙酯与二烯炔的[4 + 3 + 2]环加成反应合成九元碳环

  摘要：

  在[Ni（cod）2 ] / PPh 3的存在下，各种二烯与环亚丙基乙酸乙酯有效反应，并以选择性方式合成了环壬二烯。用芳环束缚的二烯炔是非常好的底物，并以高收率分离出相应的三环化合物。该反应为九元碳环的合成提供了一条新途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907052
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯 、 (2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(2-methyl-(2E)-pentadienyl)-2-(2-propynyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环亚丙基乙二酸乙酯与二烯炔的[4 + 3 + 2]环加成反应合成九元碳环

  摘要：

  在[Ni（cod）2 ] / PPh 3的存在下，各种二烯与环亚丙基乙酸乙酯有效反应，并以选择性方式合成了环壬二烯。用芳环束缚的二烯炔是非常好的底物，并以高收率分离出相应的三环化合物。该反应为九元碳环的合成提供了一条新途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907052